杂环化合物和生物碱.ppt

第十一章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物杂环化合物的分类和命名杂环化合物的结构和芳香性杂环化合物的化学性质重要的杂环化合物第二节生物碱（略）掌握几种常见杂环化合物命名01掌握吡咯、吡啶的结构02掌握吡咯、吡啶的化学性质03了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质04学习要求：01含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性的化合物。02第一节杂环化合物logo§1杂环化合物的分类和命名一、分类二、杂环化合物的命名译音命名法对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体，然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始字母α、β、γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位，依次用１，２，３…将环上的原子编号，也可以用希腊依次为β位、γ位：0102030405066-氨基嘌呤四氢吡咯2，5-二氢吡咯六氢吡啶双键氢化产物的命名多杂原子杂环，按O,S,N顺序编号，杂原子位次和最小。稠杂环，编号统一规定。2杂环化合物的结构五元杂环化合物的结构以吡咯为例说明它们的结构：符合休克尔规则，具有芳香性。富电子的芳杂环，亲电取代易发生，01相当于苯酚或苯胺，取代在α位。02二、六元杂环化合物的结构12符合休克尔规则，具有芳香性。缺电子的芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在β位。123杂环化合物的化学性质亲电取代反应Br0oC乙醇发生亲电取代反应的活性顺序是：噻吩＞吡咯＞呋喃＞苯＞吡啶五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。01苯小，与硝基苯类似，且取代反应一般发生在β位。卤代六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比02硝化3.磺化付—克反应产物为仲胺，不具有芳香性二、加成反应五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。01六元杂环是缺电子的芳杂环，一般对氧化剂相当稳定。01三、氧化反应四、酸碱性在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表现出一定的弱酸性（pKａ＝１５）。在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此吡啶显碱性，与酸能形成盐。0102喃及其衍生物呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃的存在。１．呋喃与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。糠醛具有呋喃和无α-H的醛的（如甲醛）的双重化学性质。２．糠醛（α-呋喃甲醛）4五元杂环化合物的特性反应