第十一章杂环化合物和生物碱.doc

第十一章 杂环化合物和生物碱参考答案 命名下列化合物： （1）α-呋喃甲酸 （2）β-甲基吡咯 （3）β-噻吩磺酸 （4）β-吡啶甲酰胺 （5）4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶） （6）4-羟基嘧啶 （7）5-硝基喹啉 （8）2,6,8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式： 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。 六氢吡啶 甲胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。 （1）与FeCl3溶液作用呈紫色的为苯酚；与H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。 （2）蒸气遇蘸有浓HCl的松木片显红色的为吡咯。 （3）与CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。 5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。 （1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。 （2）利用吡啶的弱碱性，加入HCl使其生成吡啶盐酸除去。 6．完成下列反应式。 7．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。 8．互变异构体的构造式如下： 9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp3杂化轨道上。处于sp2杂化轨道上的电子受到原子核的束缚力较大，即提供电子的能力较弱，所以吡啶的碱性比六氢吡啶弱。 10．化合物C5H4O2构造式为：