研究有机物的一般步骤和方法.ppt

【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369第32页,共58页，星期六，2024年，5月学与问实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol你能确定它的分子式吗？课本P21【方法二】直接法密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式第33页,共58页，星期六，2024年，5月【方法三】余数法①用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数②若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12＝x……余y，分子式为CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a为碳原子数)余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式第34页,共58页，星期六，2024年，5月【方法四】方程式法在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD第35页,共58页，星期六，2024年，5月例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？HHHHH－C－C－O－H或H－C－O－C－HHHHH三、波谱分析——确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构第36页,共58页，星期六，2024年，5月1、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱图中不包括C－C键绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比就可直接获得有机物的结构。第37页,共58页，星期六，2024年，5月红外光谱鉴定分子结构第38页,共58页，星期六，2024年，5月可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H第39页,共58页，星期六，2024年，5月2、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。第40页,共58页，星期六，2024年，5月①原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比第41页,共58页，星期六，2024年，5月核磁共振第42页,共58页，星期六，2024年，5月CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1第43页,共58页，星期六，2024年，5月因此，A的结构为：HHH－C－C－O－HHH第44页,共58页，星期六，2024年，5月【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3第45页,共58页，星期六，2024年，5月【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—