芳香烃的生物降解.pdf

长安大学水利与环境学院 一、芳香烃的生物降解 芳香烃 （PAH ），尤其是稠环芳烃，是生物可降解性 领域研究的重点之一。 一、芳香烃的生物降解 芳香烃的好氧生物降解 一、芳香烃的生物降解 芳香烃化合物也能够通过厌氧代谢途径得到降解， 主要反应包括羧基化、还原性羧基化和加成反应等。 芳香烃的厌氧生物降解 一、芳香烃的生物降解 多环芳烃 （Polycyclic Aromatic Hydrocarbons ，PSAHs）是指 分子中含有两个或两个以上苯环的碳氢化合物。可分为芳香 稠环型和芳香非稠环型。 稠环型即碳原子为两个苯环所共有。如: PAH 非稠环型即苯环与苯环之间各由一个碳原子相连。 如: 一、芳香烃的生物降解 多环芳烃，其微生物降解性随分子增大而增大。 120 n o i t 100 H a r A t P n e l c 80 a u n d o i c s l 60 e a r i t f i o n i t f 40 n o u o % m 20 n A i 0 Nap Ace Flu Phe Ant Fla Pyr Chr BbF BkD BaP DaA BlP 图 生物修复中多环芳烃的残 留 一、芳香烃的生物降解 7.12 菲 苯并[a] 联苯 二甲基苯并[a]蒽 几种多环芳经的结构 一、芳香烃的生物降解 一、芳香烃的生物降解 微生物降解PAHs的基本过程是，PAHs通过两种途径 进入微生物 （包括真菌和细菌）细胞中： 一种是真菌氧化，真菌在其细胞内单加氧酶作用 下，将一个氧原子加到PAHs的C-C键上形成C-O键，然 后再以同样的方式加入另外一个氧原子，从而生成芳烃 氧化物，芳烃氧化物在非酶促结构重组中失去一个氧原 子变成酚类，并在环氧化物水解酶作用下还原形成反-二 醇； 另一种是氧分子在细菌双加氧酶作用下同时将两个氧原 子加到PAHs上，将PAHs氧化成芳烃过氧化物，在芳烃 过氧化物上加H得到顺-二醇。 一、芳香烃的生物降解 微生物降解PAHs的一般氧化过程 一、芳香烃的生物降解 以苯并[α]芘的降解为例 真菌在细胞内细胞色素P450酶作用下，首先一个一个 地苯并[α]芘上加入氧原子形成环氧化物中间体，然 后再断裂开形成二氢二醇苯并[α]芘化合物，在真菌 作用下二氢二醇苯并[α]芘化合物转化形成一种四氢 四醇苯并[α]芘化合物，接着发生去氢反应使苯环断 开，变成一种芘的化合物，随后再按芘的结构代谢。 苯并[α]芘首先在细菌双加氧酶的作用下形成二氢二 醇化合物，接着可能在某种酶的作用下发生脱氢反应 形成苯并[α]芘的二醇化合物，这种化合物在反应途 中存在的时间很短，二醇形成位点也是苯环断开的位 置，如此高环PAHs就会降解为低环PAHs ，直至单苯 环断裂。 以苯并[α]芘的降解为例 1.常见的微生物有红球菌属 （Rhodococcus）， 假单胞菌属 （Pseudomonas）， 分枝杆菌 （Mycobacterium ， 芽孢杆菌属 （Bacillus）， 黄杆菌属 （Flavobacterium ）， 气单胞菌属 （Aeromonas）， 拜叶林克氏菌属 （Beij