第五章 芳香烃.pdf

College of Science, SCAU 有机化学 Organic Chemistry Tel E-mail ：puxiang@sicau.edu.cn 1 目录 第一章：绪论 第九章：羧酸及其衍生物 第二章：烷烃和环烷烃 第十章：含氮有机物 第三章：不饱和脂肪烃 第十一章：含硫和含磷有机化合物 第四章：芳香烃 第十二章：杂环化合物及生物碱 第五章：立体化学 第十三章：糖类 第六章：卤代烃 第十四章：氨基酸、蛋白质及核酸 第七章：醇、酚、醚 第十五章：类脂化合物 第八章：醛、酮、醌 第十六章：有机化合物结构测定基础 2 第4章 芳烃 Aromatic Hydrocarbon 一.芳香烃概论 二.单环芳烃的取代反应及机理 三.苯环定位取代规律 四.苯环的其它化学性质 一.芳香烃概论 1. 芳烃的来源与芳香性 2.苯环结构的现代解释 3. 芳烃的分类与命名 4 1. 芳烃的来源与芳香性 指从天然香树脂、香精油中提取出来的具 有芳香气味的物质，所以叫芳香烃。 1. 芳烃的来源与芳香性 有香气的化合物 苯及其衍生物 苯的结构MO 芳香烃 6 芳香烃-苯环衍生物 Benzene Derivatives 7 1. 芳烃的来源与芳香性 芳香烃 ：是指符合Hückel规则的碳环 化合物及其衍生物的总称。 Hückel规则：成环原子共平面的环状 共轭多烯化合物，当其分子中π电子 数符合4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3, …正 整数)时，体系具有芳香性。 8 2. 苯环结构的现代解释 苯 ：最初由英国化学家法拉第（M Faraday ）分离 只得到一种取代 ——苯中的六个H原子完全等价 1865 Kèkulè 1879 Landenberg Kèkulè式-面临难题 a.只有一种邻二溴代苯 Kèkulè式-面临难题 No reaction No reaction b.高度不饱和的分子 加成 No 取代 Yes 11 Kèkulè式-面临难题 c.特殊的稳定性