蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物.doc

14 蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物Protein ,Nucleic Acid, Terpene and Steroid 14.1 氨基酸Amino Acid 14.1.1氨基酸的结构和分类 Classification and Structures of Amino Acids 氨基酸（Amino Acid）是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物，分子中含有氨基和羧基两种官能团。根据氨基和羧基所连接的碳原子类型，可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸。 α-氨基丙酸β-氨基丙酸γ-氨基丁酸 邻氨基苯甲酸 分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等α-氨基酸β-和γ-氨基酸α-亚胺基酸外，均属α-氨基酸 α-氨基酸分子中同时存在酸性基团（-COOH）和碱性基团（-NH2）， 除氨基乙酸外，由蛋白质获得的氨基酸分子均具有旋光性，α-碳原子是手性碳原子，构型属于L型；若用R/S标记法，α-碳原子除半胱氨酸为R型外，其余均为S型。 L-甘油醛 L-丝氨酸 L-丙氨酸 L-苏氨酸 天然氨基酸常常根据分子中所含氨基和羧基的数目分为中性、酸性和碱性氨基酸，也可根据氨基酸的来源或某些特性而采用俗名。存在于蛋白质中的二十余种常见氨基酸的名称、结构及中英文缩写见表14-1。 表14-1 蛋白质中存在的常见氨基酸 名称 缩写 结构式 等电点 甘氨酸（glycine） Gly (G) 5.97 丙氨酸（alanine） Ala (A) 6.02 亮氨酸（leucine） Leu (L) 5.98 异亮氨酸（isoleucine） Ile (I) 6.02 缬氨酸（valine） Val (V) 5.97 脯氨酸（proline） Pro (P) 6.48 苯丙氨酸（phenylalanine） Phe (F) 5.48 甲硫氨酸（methilnine） Met (M) 5.75 丝氨酸（serine） Ser (S) 5.68 谷氨酰胺（glutamine） Gln (Q) 5.65 苏氨酸（threonine） Thr (T) 5.60 半胱氨酸（cysteine） Cys (C) 5.07 天冬酰胺（asparagine） Asn (N) 5.41 酪氨酸（tyrosine） Tyr (Y) 5.66 色氨酸（tryptophane） Trp (W) 5.89 天冬氨酸（aspartic acid） Asp (D) 2.98 谷氨酸（glutamic acid） Glu (E) 3.22 赖氨酸（lysine） Lys (K) 9.74 精氨酸（arginine） Arg (R) 10.76 组氨酸（histidine） His (H) 7.59 14.1.2氨基酸的物理性质 Physical Properties of Amino Acids 氨基酸是没有挥发性的无色粘稠液体或结晶固体，易溶于水而难溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。固体氨基酸加热至熔点（一般在200 oC以上）则分解，如氨基乙酸292 oC熔化并分解，而乙酸熔点是16.6 oC，这些性质与一般有机化合物相比具有很大差别。 14.1.3氨基酸的化学性质 Chemical Properties of Amino Acids 氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，如氨基可以发生烷基化、酰基化和重氮化作用等；羧基可以形成酯、酰氯或酰胺等。某些氨基酸分子中含有羟基、巯基等官能团，可以发生它们所特有的反应。此外，分子中还具有氨基和羧基相互影响而产生的一些特殊性质。 14.1.3.1 两性和等电点 阴离子 偶极离子 阳离子 由于氨基酸分子中-COO-结合质子的能力与-NH3+给出质子的能力并不完全相同，也就是图中阴离子和阳离子的量是不相等的，因此中性氨基酸水溶液的pH值并不等于7，一般略小于7。当溶液为某一pH值时，阴离子和阳离子浓度相等，净电荷为零，此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点（用pI表示）。不同的氨基酸具有不同的等电点（见表141），在等电点时，偶极离子的浓度最大，氨基酸在水中的溶解度最小，因而可以采用调节等电点的方法，分离氨基酸的混合物。α-氨基酸分子 其中，酰氯化反应在肽合成中可以用来活化羧基，苄酯化反应可以用来保护羧基，酶催化脱羧反应可以用于制备各种胺类化合物。 14.1.3.3 氨基的反应 α-氨基酸分子 其中，重氮化反应可以用于测定含有伯氨基的氨基酸，氨甲酰苄酯化反应可在肽合成中用来保护氨基，亚胺化反应可使氨基酸的碱性消失，用于测定分子中羧基的