第六章 立体化学.pdf

College of Science, Sichuan Agricultural University 有机化学 Organic Chemistry 主讲：蒲祥 Tel E-mail ：puxiang@sicau.edu.cn 1 目录 第一章：绪论 第九章：羧酸及其衍生物 第二章：烷烃和环烷烃 第十章：含氮有机物 第三章：不饱和脂肪烃 第十一章：含硫和含磷有机化合物 第四章：芳香烃 第十二章：杂环化合物及生物碱 第五章：立体化学 第十三章：糖类 第六章：卤代烃 第十四章：氨基酸、蛋白质及核酸 第七章：醇、酚、醚 第十五章：类脂化合物 第八章：醛、酮、醌 第十六章：有机化合物结构测定基础 2 第八章 立体化学 内容提要： 1、有机化合物的异构现象 2、分子的手性和对称性 3、偏振光和比旋光度 4、含一个手性碳原子的化合物 5、含二个以上手性碳原子的化合物 6、不含手性碳原子的手性化合物 7、环状化合物的立体异构 8、手性化合物的制备与外旋体的拆分 9、研究立体化学的重要意义 引言： 立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内 容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体结构), 及其对化合物的物理性质和化学反应的影响. 立体异构体——分子的构造(即分子中原子相互联 结的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子 在空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体. • 本章主要讨论立体化学中的对映异构. 一、有机化合物的异构现象 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 构造异构 constitutional 位置异构(如:辛醇/仲辛醇) 互变异构(如:烯醇/酮) 同分异构 顺反,Z、E异构 isomerism 构型异构 configurational 旋光异构 立体异构 Stereo- 对映非对映异构 构象异构 conformational 二、分子的手性和对称性 （1）生活中的对映体 -镜象 沙漠胡杨 左右手互为镜象 桂林风情 （2）镜象与手性的概念 左手和右手不能叠合