N一(2一羧酸基)一2一芳氧基烟酰胺的合成研.pdf

长江大学学报(自然科学版)理工2012年4月第9卷第4期 Journalof Sci 9No．4 yangtzeUniversity(NatEdit)SciEngApr．2012，VoL doi：10．3969／j．issn．1673-1409(N)．2012．04．004 N一(2一羧酸基)一2一芳氧基烟酰胺的合成研究 ～“～”…7””8。。7“’～……434023) 左双全。杨,龚银香挈警雹瓤Ji’嚣’叶茂(献渊珊删㈣删 [摘要]采用活性基团拼接的方法，首先由3-氰基一2一氯毗啶经醚化和水解合成了中问体芳氧基烟酸，再由 芳氧基烟酸经酰氯化和酯化，再与氨基酸作用．得到3种来见文献报道的芳氧烟酰胺类化合物。采用红 外光谱和核磁共振氢谱表征了目标亿合物的结构，同时对中同体芳氧基烟酸及目标亿合物的合成条件进 行了探讨。 [关键词]芳氧基烟酸；氨基酸；酰胺；合成 [中国分类号]0626．5 [文截标识码]A [文章编号]1673—140912012)04一N01l—02 酰胺类除草剂是一类具有多 作用靶点性质的农用化学品，在 现代农田化学除草剂中占重要地 q：+QN二晋双毅， 位【l‘4】。氨基酸结构及其衍生物具 有很好的生物活性[5]，在绿色农 药创新中有着重要的作用，已成 ●o¨C 20H SOCI， CH3CH 为新农药研究的热点l“。为了寻 。。。。。’-■}___l·__--_·__。—● ( 找具有新颖结构的新农药候选品 悔＼彦j：= 种，笔者采用活性基团拼接的方 o^)=：。X。= ^懋 法[。“，用3一氰基一2一氯吡啶合成 H2N-CH2-COOH 出相应的芳氧烟酸，再将芳氧烟 酸与一系列氨基酸作用，得到3 IIl—Ⅱ3 11-43，IIl-413：RI=o-CH3，pcF3’p-el 个未见文献报道的含氨基酸结构 的芳氧烟酰胺类化合物。其合成 圈1合成路线 路线如图i所示。 I试验部分 AV 1)仪器与试剂美国Brucker 购自青州市奥星化工有限公司，未纯化)；Nail(60％)；其他所用药品均为分析纯。 2)芳氧烟酸的合成 在N2保护的条件下，在三El烧瓶中加入40mlDMF和2．049(60％， 匀后再加入7．Og 水，有大量灰色絮状固体生成。抽滤，水洗。滤饼放入100ml烧瓶中，加稀盐酸调节pH值至3～4， 加热回流3h，得絮状粗产品。用乙醇重结晶得纯品It，熔点183184℃。 [收稿日期]2012—02—03 [基金项目]湖北省教育厅重点项目(B2006120LO)；田家大学生创新性实验项目(091048916：101048920)o [作者简介]胡景城(1989一)，男，2008年大学入学，现主要从事应用化学方面的学习。 gongyinxiang(尊sohu．eom。 万方数据 长江大学学报(自然科学版)理工*化学与环境工程 2012年4月 用类似的方法制备其他芳氧烟酸I2和I3，其熔点分别为202～204C和155～157℃。 磁搅拌回流3～4h，减压蒸