【高中化学】苯的结构与性质课-高二化学人教版(2019)选择性必修3.pptx

学习目标

1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。

2.了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。

教材内容：P41-43;

芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。

芳香烃的来源——煤的干馏

石油的催化重整和裂解;

CH=CH?

C?H?

C?H?苯乙烯

—CH?C?H?甲苯

C??H?萘

-CH?

邻二甲苯C?2H?0联苯;

2.下列有机物属于芳香烃的是

CCH

①-OHCI③

⑤⑥—NO?⑦CH?CH?

CH?

蒽C??H??0;

烃类物质可以分为四类，我们已经

学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。

那么,芳香烃物质具有怎样的结构，其性质又是怎样的?;

1825年，

[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”,并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态…;

睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”,越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。

那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种

推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证

终于，他发现梦竟然是对的!当他提出苯的环形

结构后，全世界的化学家都惊呆了。;

(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形

(2)每个碳原子均连接一个氢原子

(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式;

实验探究;

1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色

2、邻二氯苯只有一种结构如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。;

①苯中所有C采取sp2杂化，6个碳碳键键长完全相同，形成平面正六边形结构，

②是碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上???两侧。(六个C-C键/六个C-H键完全相同).

③苯的6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种。

④所有原子(6个C、6个H)共平面，处于对位的两个碳原子;

6个碳原子均采用_sp2杂化，分别与氢原子及相

邻碳原子以0键结合。碳原子剩余P轨道形成

大π键;

DDR

C-H

H-C、

25;

1.苯的邻位二元取代物只有一种

2.苯不能使溴水褪色

3.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m

5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等;

密度颜色

有特殊气味

熔点气味

物理

沸点性质毒性

挥发性水溶性有毒

环保油漆采用无苯溶剂

易挥发不溶于水;

大π键使苯环结构稳定，不易断裂

①可燃性√

②使酸性KMnO4溶液褪色×;

1.苯的氧化反应

(1)可燃性2C?H?+150?→12CO?+6H?O

◆C%=92.3%;

2.苯的取代反应——断裂C-H键

(1)卤代反应苯与Br?只发生一元取代反应

FeBr?作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代;

试剂①必须用纯液溴，不能用溴水，苯与溴水只会萃取；

②催化剂FeBr?不能遇水，否则会水解，失去催化作用；

③也可用Fe粉代替FeBr?,因为Fe会与溴反应生成FeBr?。

试剂的加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉(密度：先小后大)长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发

b、冷凝回流：该反应为放热反应

导管末端不插入液面下：溴化氢易溶于水，防止倒吸。

产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；

溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中

反应类型：取代反应(不是加成反应)

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。

因加成反应不会生成溴化氢。现象：有浅黄色沉淀生成

AgNO?+HBr=AgBr↓+HNO?作用：证明发生的是取代反应而不是加成反应;

上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色

说明Fe被Br?氧化成了