专题卤代烃的有机合成.doc

高二化学选修5专题：有机推断题〔1、有关卤代烃、醇〕

1．知识网1(单官能团)

2．知识网2(双官能团)

3、由反响条件确定官能团：

反响条件

可能官能团

浓硫酸/△

①醇的消去(醇羟基)②酯化反响(含有羟基、羧基)

稀硫酸/△

①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液/△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液/△

卤代烃消去(－X)

H2、催化剂

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环)

O2/Cu、加热

醇羟基(－CH2OH、－CHOH)

Cl2(Br2)/Fe

苯环

Cl2(Br2)/光照

烷烃或苯环上烷烃基

4、根据反响物性质确定官能团:

反响条件

可能官能团

能与NaHCO3反响的

羧基

能与Na2CO3反响的

羧基、酚羟基

能与Na反响的

羧基、(酚、醇)羟基

与银氨溶液反响产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)

醛基(假设溶解那么含—COOH)

使溴水褪色

C＝C、C≡C、—CHO、酚

使酸性KMnO4褪色

C＝C、C≡C、—CHO、苯的同系物、－CHOH、酚

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

A

A

B

氧化

氧化

C

A是醇(－CH2OH)

5、根据反响类型来推断官能团：

反响类型

可能官能团

加成反响

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反响

C＝C、C≡C

酯化反响

羟基或羧基

水解反响

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反响

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基或二元醇

6、官能团的引入和转换：

(1)C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化。

(2)C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。

(3)卤素原子的引入：①烷烃的卤代；②烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；③芳香烃与X2的加成；④芳香烃苯环上的卤代；⑤芳香烃侧链上的卤代；⑥醇与HX的取代；

(4)羟基的引入：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢复原；④酮的加氢复原；⑤酯的酸性或碱性水解；

(5)醛基或羰基的引入：醇的催化氧化。或信息给出。

(6)羧基的引入：①羧酸盐酸化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解；

(7)酯基的引入方法：酯化反响的发生；(8)硝基的引入方法：硝化反响的发生。

7．官能团的消除：(1)通过加成消除不饱和键．(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)．

(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)

8、信息迁移题的特点是：运用题目中给出的新知识解决有机物的合成。

解题的关键：准确、全面理解新知识，快速、正确处理新知识中的要点及反响发生的部位和类型。

练习1、根据下面的有机物合成路线答复以下问题：

〔1〕写结构简式：A：_______，B：_______，C：________。

〔2〕反响类型：①_______，②_____，③______，④_______，⑤______。

〔3〕A→B的反响试剂及条件：_________。

〔4〕反响④和⑤的化学方程式为：

④__________________________________________，

⑤__________________________________________。

练习2、烯烃A在一定条件下可以按右以下图进行：

：D为，

F1和F2互为同分异构体，

G1和G2互为同分异构体．

(1)A的结构简式是：______________.

(2)框图中属于取代反响的是(填序号)：________________________________.

(3)框图中属于加成反响的是______________________________________________．

(4)G1的结构简式是：_____________________________________________________.

练习3、苯环上原有取代基对苯环上再导入另外的取代基的位置有一定的影响。其规律是：

〔1〕苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；

〔2〕可以把原有取代基分为两类：①原有取代基使新导入的取代基进入邻、对位，如-OH、-CH3〔或烃基〕、-Cl、-Br、-COOR等②原有取代基使新导入的取代基进入间位，如-NO2、-CHO等。

现有如下图变化：〔反响过程中每步只能引进一个新的取代基〕

请写出其中一些物质的结构简式：

A._____