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3.1 卤代烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3.pptx

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南山中学李晓红第二章烃(2023级33.37.44班2025年4月17日)第10课时卤代烃

学习目标1.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质。2.掌握卤代烃的水解反应和消去反应,掌握卤代烃中卤素原子的检验方法。学习目标重点:溴乙烷主要化学性质,卤代烃的水解反应和消去反应。难点:掌握卤代烃中卤素原子的检验方法重点难点

引入(阅读课本55页资料卡片)复方氯乙烷气雾剂

1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子(X)取代后生成的化合物饱和一元卤代烃的通式:CnH2n+1X,,表示为:R-X2.分类氟代烃卤素原子种类卤素原子数目烃基是否饱和氯代烃溴代烃碘代烃单卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃一.卤代烃CH3Cl、CH2=CHCl、CH2Cl2、CH2Br—CH2Br、CHCl3、CCl4等

3.命名CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷溴苯CHBr=CHBrCH2=CHCl1,2-二溴乙烯一氯乙烯类似烃的命名:一般用系统命名法,与烃类命名相似,以烃为母体,卤原子为取代基教材P54资料卡片

2-甲基-2-溴丙烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-4-氯-1-丁烯从距简单取代基近的一端编号,如有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号选主链:选择含官能团的最长碳链作为主链编碳号:3,4-二甲基-2-氯戊烷卤代烃的命名的训练

名称结构简式液态时密度/(g·cm—3)沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108状态:常温下,个别为气体,大多为液体或固体溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂一氟代烃和一氯代烃的密度比水小,其余卤代烃密度都比水大卤素原子相同时,密度随碳原子数的增加而减小密度:随碳原子数的增加而升高沸点:卤代烃的密度和沸点都大于相应的烃4.卤代烃的物理性质

二.溴乙烷1.物理性质:无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。2.组成和结构:分子式:C2H5Br官能团:碳溴键(溴原子或—Br)结构式:电子式:结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br球棍模型空间填充模型核磁共振氢谱:2组峰

共价键的类型和极性对性质有很大的影响,发生化学反应时溴乙烷的断键位置δ+δ—电负性:C:2.5Br:2.8H:2.1溴原子电负性比碳原子大,C—Br键为极性键由于官能团(—Br)的作用,乙基可能被活化C—Br键较易断裂,被其他原子或原子团所取代,生成Br-离去

CH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBrCH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBr△类同反应:R-X+NaOHR-OH+NaX3.溴乙烷的化学性质(1)取代(水解)反应:断C—Br键NaOH+HBr=NaBr+H2O(NaOH中和HBr,使有机反应正向进行,提高乙醇的产率)卤代烃水解反应:条件:强碱水溶液、加热类型:取代(水解)反应产物:一元卤代烃水解产物为一元醇不在同碳上的二元卤代烃水解产物为二元醇在同碳上的二元卤代烃水解产物为醛或酮

有淡黄色AgBr沉淀生成现象:溴乙烷断裂了C—Br键,生成了Br-结论:取代(水解)反应生成物检验实验NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3原理:一一定要先加HNO3酸化NaOH干扰检验

加快反应速率溴乙烷不溶于水,比水重,溴乙烷在下层使HBr的浓度减小,平衡向正向移动分层消失:溴乙烷彻底反应为什么会分层?溴乙烷在哪一层?中和未反应完的NaOH,防止与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O检验生成的HBr1.根据生成沉淀的颜色判断卤素的种类:AgCl:白色沉淀AgBr:淡黄色沉淀AgI:黄色沉淀2.根据生成沉淀的质量判断有机物种卤素原子个数的多少

卤代烃水解反应的拓展CH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr一元卤代烃水解CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2—CH2+2NaBr二元卤代烃水解CH3—CHBr2+2NaOH水△2NaBr+CH3—CH二元卤代烃水解同一个C挂多个—OH不稳定,会自动脱水CH3—CHO+2NaBr+H2OCH3-CBr2-CH3+2NaOH水△2NaBr+CH3—C—CH3+2

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