华南理工大学有机化学课件第二章饱和烃.ppt

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 (nomenclature of alkanes and cycloalkanes) Nomenclature of polycycle compounds(多环化合物的命名) 2. 桥环化合物的命名 二环共用二个或更多碳原子的化合物称为桥环化合物。共用的碳原子称为桥头碳。两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。 Nomenclature of polycycle compounds(多环化合物的命名) 桥环的编号从第一个桥头碳开始。按最长桥到第二个桥头碳，再沿次长桥回到第一个桥头碳，最后是最短桥的顺序编号。 组成环的所有碳原子数称“某烃”，加上词头“二环 ”。 将每条桥去掉桥头碳之后碳原子的数目，用阿拉伯数字由大到小的顺序写到“二环”和“某烃”之间的方括号内，数字之间用圆点隔开。 Nomenclature of polycycle compounds(多环化合物的命名) 桥环编号：先绕过最长桥，然后是次长桥，最后是小桥；方括号内的数字也是大的在前，小的在后。如 Nomenclature of polycycle compounds(多环化合物的命名) 有取代基： 桥环编号的原则不变； 但尽可能使取代基的位次为小； 将取代基的位次和名称写在最前面； 同时有不饱和键和取代基，不饱和键的位次最小，并将不饱和键的位次写在“某烃（烯，炔）”中间，用短线隔开。 Nomenclature of polycycle compounds(多环化合物的命名) Nomenclature of polycycle compounds(多环化合物的命名) 编号从小环临近螺原子的碳开始，由小环编到螺原子再到大环。 组成环上碳原子的数目称“某烃”，加上词头“螺”。 将两个环去掉螺原子后碳原子的数目，由小到大用阿拉伯数字写在“螺”和“某烃”中间的方括号内，数字之间用圆点隔开。 如有取代基，编号时使取代基的位次为最小，位次及名称放在“螺”字前。同时有取代基和不饱和键，不饱和键的位次为最小。 将不饱和键的位次放在“某烃”中间，并用短线隔开。 注意：螺的编号是从小环开始，表示小环碳原子数的数字写在方括号的前面，表示大环碳原子数的数字写在方括号的后面。 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 图 2.3 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体 sp3 –1s σ键 4个C－H σ键 图 2.4 甲烷的结构 图 2.5 甲烷的球棍模型 图 2.6 甲烷的比例模型 σ键的特性： σ键呈圆柱形对称，键能较大，可极化性小，可沿键轴自由旋转。 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，在碳链中，C－C－C的键角保持接近109.5°。对于直链烷烃，其三维形状是曲折形，而不是直线形。 乙烷的结构 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃，除了具有C－Hσ键外，还有C－C σ键。 C－C σ键是由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。如：乙烷分子的结构 1个C－Ｃσ键 6个C－Hσ键 sp3– sp3 σ键 sp3– 1s σ键 图 2.7 乙烷的球棒模型 图 2.8 乙烷的比例模型 图 2.9 乙烷的棍棒模型 2.3.2 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃随着环的大小不同，其稳定性不尽相同。 图2.10 正丁烷的球棒模型 图2.11 正丁烷的比例模型 正十五烷 曲折形 燃烧热： 1 mol 化合物完全燃烧生成CO2 + H2O放出的热量 表 2.2 一些环烷烃的燃烧热 分子燃烧热 /(kJ·mol-1) -CH2-的 平均燃烧热 / (kJ·mol-1) 环丙烷 3 2091 697 环丁烷 4 2744 686 环戊烷 5 3320 664 环己烷 6 3951 659 环庚烷 7 4637 662 环辛烷 8 5310 664 环壬烷 9