2025年高考化学考试易错题(新高考通用)易错类型16有机合成与推断(7大易错点)(原卷版+解析).docx
易错类型16有机合成与推断
01易错陷阱（7大陷阱）
【易错点1】不清楚有机物中官能团及其名称
【易错点2】不会正确判断有机反应类型
【易错点3】不能根据限定条件确定同分异构体
【易错点4】不懂得官能团的衍变方式
【易错点5】不了解有机官能团的保护
【易错点6】不会书写有机反应方程式
【易错点7】不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
02易错题通关
【易错点1】不清楚有机物中官能团及其名称
【分析】根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
【例1】化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为、。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。
(3)H的结构简式为。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。
a．???b．???c．?????d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式。
①含有手性碳??????②含有2个碳碳三键?????③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
【变式1-1】（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为。
(2)B的结构简式为。
(3)由C生成D的反应类型为。
(4)由E生成F的化学方程式为。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【易错点2】不会正确判断有机反应类型
【分析】根据反应条件推断反应类型
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【例2】（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是。
(2)化合物G的结构简式是。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A的碱性弱于
B．的反应涉及加成反应和消去反应
C．的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出的化学方程式。
(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
【变式2-1】（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为；B→C反应类