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完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

汇总

有机物的重要物理性质

有机物的溶解性是有机化学中的一个重要性质。难溶于水

的有机物包括各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高

聚物、高级的醇、醛、羧酸等。易溶于水的有机物包括低级的

醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖等。这

些物质都能与水形成氢键。

有机物的重要反应

有机物的重要反应之一是能使溴水褪色的反应。有机物可

以通过加成反应、取代反应、氧化反应和萃取反应使溴水褪色。

无机物可以通过与碱发生歧化反应或与还原性物质发生氧化还

原反应来使溴水褪色。

另一个重要的反应是能使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。

有机物和无机物都可以通过与还原性物质发生氧化还原反应来

使酸性高锰酸钾溶液褪色。

有机物还可以与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应。

含有—OH、—COOH的有机物会与Na反应。常温下，易与

—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代

反应）。含有—COOH的有机物会与Na2CO3反应生成羧酸

钠，并放出CO2气体。含有—COOH的有机物会与NaHCO3

反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

还有一些物质既能与强酸，又能与强碱反应。氨基酸是其

中之一，如甘氨酸等。蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍

有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，因此蛋白质仍能与碱

和酸反应。

银镜反应是有机化学中的另一个重要反应。发生银镜反应

的有机物包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯和还原性糖（葡萄糖、

麦芽糖等）。

银氨溶液的制备方法是向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%

的稀氨水，直到产生的沉淀完全溶解消失。反应条件为碱性，

在水浴中加热，但在酸性条件下会被破坏。实验现象是反应液

由澄清变成灰黑色浑浊，试管内壁有银白色金属析出。反应方

程式为AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3，AgOH+

2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O。

银镜反应的一般通式为RCHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+

RCOONH4+3NH3+H2O。甲醛、乙二醛和甲酸的反应方程式

分别为HCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+CH2(NH2)2+3H2O，

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+CH2O(NH2)2+3H2O，

HCOOH+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+HCOONH4+2NH3+H2O。

葡萄糖过量时的反应方程式为CH2OH(CHOH)4CHO

+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

H2O。定量关系为—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～

4Ag(NH)2OH～4Ag。

斐林试剂的配制方法是向10%的NaOH溶液中滴加几滴2%

的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。反应条件为碱过量，

加热煮沸。实验现象是如果有机物只有官能团醛基，则在常温

下无变化，在加热煮沸后会生成（砖）红色沉淀；如果有机物

为多羟基醛（如葡萄糖），则在常温下溶解变成绛蓝色溶液，

在加热煮沸后会生成（砖）红色沉淀。反应方程式为2NaOH

+CuSO4→Cu(OH)2↓+Na2SO4，RCHO+2Cu(OH)2→没有

给出反应方程式。

HCHO可以和4Cu(OH)2反应成OHC-CHO和4Cu(OH)2，

HCOOH可以和2Cu(OH)2反应成RCOOH和Cu2，HOOC-

COOH可以和2Cu2反应成CO2和Cu2.CH2