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第五章 二烯烃 一、二烯烃的分类 （1）积累二烯烃： 两个双键连接在同一碳原子上，例如： 丙二烯 （2）共轭二烯烃： 两个双键之间，有一个单键相隔： （3）隔离二烯烃： 两个双键之间有两个或两个以上的单键相隔，例如： 1,3－丁二烯 1,4－戊二烯 二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 （一）共轭二烯烃 1，3-丁二烯是最简单的共轭二烯烃，下面即以它为例来说明共轭二烯烃的结构。由物理方法测得的1，3-丁二烯的分子结构如下图所示： 1，3-丁二烯分子中的大π键如图: （1） π-π共轭体系 凡双键和单键交替排列的结构是由π键和π键形成的共轭体系，叫做π-π共轭体系。 1，3-丁二烯以及其他的共轭二烯烃都属于π-π共轭体系。 （二）共轭效应 ⑵ p-π共轭体系 具有p轨道且与双键碳原子直接相连的原子，其p轨道与双键π轨道平行并侧面重叠形成共轭，这种共轭体系叫做p-π共轭体系。如： 氯乙烯的p-π共轭体系 . . . ⑶σ-π超共轭体系 碳氢σ键与相邻双键π轨道可以发生一定程度的侧面重叠，形成的共轭体系叫做σ-π超共轭体系。 丙烯的σ-π超共轭体系 . . . H 三、共轭二烯烃的化学性质 （一）二烯烃的加成 共轭二烯烃含有大π键，由于分子中的极性交替现象，与1mol卤素或卤化氢进行亲电加成反应时，得到1，2-和1，4-两种加成产物。 共轭二烯烃与含C＝C或C≡C的不饱和化合物发生1，4-加成，生成环状化合物的反应叫做双烯合成反应，也叫做Diels-Alder反应。 （二）双烯合成 （三）聚合反应 在催化剂存在下，共轭二烯烃可以聚合为高分子化合物。