有机化学羧酸和酯.ppt
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(2)乙酸的酯化反应 沸石 无水乙醇 3体积 浓硫酸 2体积 冰乙酸 2体积 饱和的Na2CO3溶液 思考:在酯化反应中,生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供? 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 练习 4种和6种 写出C4H8O2的下列各种同分异构体的结构简式 羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮 (1) HCOOCH2CH3 (2)CH3CH2O—NO2 (3)CH3CH2—NO2 (4)CH3OOCCH2CH3 (5)C17H35COOC2H5 (6)C2H5OOC-COOC2H5 硝酸乙酯 甲酸乙酯 硝基乙烷 丙酸甲酯 硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯 环乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯 3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) 根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为:一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。 4、分类 5、酯的物理性质 低级酯有香味,密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂,可作溶剂。 * 第三节 羧酸 酯 第三章 烃的含氧衍生物 第一课时 1、乙酸结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 H O | ‖ H — C — C — O — H | H CH3COOH 羧基:—C—OH (或—COOH) O 一、乙酸(醋酸、冰醋酸、冰乙酸) 2、物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味、易挥发 易溶于水、酒精 气味 : 色 态 : 溶解性: 熔沸点: 熔点:16.6℃,易结成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名)沸点:117.9 ℃ 3、化学性质: (1)弱酸性 【思考】如何证明乙酸是弱酸? 等浓度的盐酸和乙酸比较PH 测定CH3COONa的PH等 【思考】 前面我们学习了苯酚也有弱酸性,那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢? ,能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱? 双孔 A B C D E F 科 学 探 究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性: Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸碳酸苯酚 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ 2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O E、与某些盐反应: A、使指示剂变色: B、与活泼金属反应: D、与碱反应: C、与碱性氧化物反应: 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O CH3COOH CH3COO-+H+ 石蕊试液变红等 现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。 实验要点: 1.沸石的作用:防暴沸 2.加药品的顺序:(沸石)乙醇、浓硫酸、乙酸 3.加热的目的: 5.导气管的作用: 导气管的位置: 导气、冷凝 伸到饱和碳酸钠溶液液面上 提高反应速率、让乙酸乙酯挥发,提高其产率 4.浓硫酸的作用: 催化剂、吸水剂 6.饱和Na2CO3溶液的作用: ① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。 为什么不用NaOH溶液? 思考:酯化反应是可逆反应,小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的? 加热 使用浓硫酸 无水乙醇、冰醋酸 可能一 可能二 如何证明? 酯化反应的过程 同位素原子示踪法 CH3COOH + H18OCH2 CH3 浓硫酸 △ + H2O CH3CO18OCH2 CH3 a.反应机理:酸脱羟基醇脱氢 b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 4、乙酸工业制法: (1)发酵法: (2)乙烯氧化法: 淀粉 C6H12O6 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 水解 氧化 发酵 氧化 2CH?=CH?+O? → 2CH?CHO 催化剂 加热加压 O 2CH3—C—H + O2
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