第15章萜类和甾体化合物要点.ppt

Δ5 -3β-羟基胆甾烯（胆甾醇、胆固醇） （3）以相关甾体化合物的习惯名称命名。 黄体酮 6-氯-17α-乙酰氧基-Δ6-黄体酮 Δ1-甲基睾丸素 常以药物的衍生物命名： 17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮 可的松 氢化可的松 11β-羟基 三、重要甾 体化合物 （一）甾醇（固醇）类 动物甾醇—-酯 植物甾醇---苷 1、胆固醇 胆甾醇（3β-羟基-5-胆甾烯） 检验方法：溶于氯仿，加乙酐、浓硫酸后变浅红变蓝变绿。 2、7-脱氢胆甾醇 7-脱氢胆甾醇--------维生素D3 3、麦角甾醇（酵母、霉菌、麦角、猪苓、灵芝中） 麦角甾醇 ------- -维生素D2 4、胆甾酸（１００多种） 胆酸 （３α，7α，12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸） 脱氧胆酸 （３α，12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸） 胆汁酸（结合胆酸）---胆甾 酸与甘氨酸和牛黄酸通过酰胺键成结合胆甾酸（钠盐或钾盐） 生理功能：（１）分散脂肪及胆甾醇，促进消化吸收 　　　　　（２）抑制胆汁中胆甾醇的析出 ５、甾体激素 分子组成：含氮激素和甾体激素 来源：性激素和肾上腺皮质激素 睾酮 黄体酮 （１）性激素 雄性激素 雌性激素 （２）肾上腺皮质激素 糖代谢皮质激素和盐代谢皮质激素 可的松 氢化可的松 醛固酮（盐代谢） ６、强心苷配糖基和皂苷配糖基 毛地黄毒苷配糖基 黄夹桃A毒苷配糖基 强心苷和皂苷：甾 体与糖缩合成苷 蟾母苷配糖基 皂苷水解后配糖基是合成甾体药物原料。 四、甾 体化合物与药物 1、药用 2、合成甾体药物的前体 作业 三、五、六 第15章 萜类和甾体化合物 萜类：挥发油（香精油）的主要成分。它们都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫或镇痛作用。 异戊二烯规律：分子中碳原子数是5的整数倍 2.结构：萜类化合物由若干个异戊二烯分子以头尾相连而成。 头 头 月桂烯 苧烯 头 尾 尾 头 头 尾 头 尾 第1节 萜类化合物 一、结构与化学性质 3.化学性质：取决于其所含官能团性质。 1.定义：分子式为C10H16的碳氢化合物及氢化物、含氧衍生物的统称. 类 别 异戊二烯单位数 碳原子数 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 8 40 （一）萜类的分类 二、分类与命名 （1）异戊二烯单位数 （2）碳架：开链萜、单环萜、多环萜 单萜 链状单萜 单环单萜 双环单萜 头 尾 尾 头 头 尾 头 尾 头 尾 头 尾 樟烷（莰烷） 苧烯 三、常见萜类化合物 （一）单萜 １、链状单萜 基本骨架： 头 尾 尾 头 头 尾 头 尾 月桂烯 罗勒烯 柠檬醛 香茅醇 Z E β－柠檬醛（橙花醛） α－柠檬醛（香叶醛） 90％ 香叶醇 E 橙花醇 Z 合成VA原料 ２、单环单萜 头 尾 头 尾 苧烯 柠檬烯或1,8-萜二烯 具有柠檬香味的无色液体，用作香料及合成橡胶。 萜烷 3-萜醇 薄荷醇 薄荷脑 清凉剂、驱风剂及防腐剂，清凉油、人丹的主要成分。 1-甲基-4-异丙烯基环己烯 自然界主要存在左旋体和优势构象 e 1R,3R,4S e e ３、双环单萜 萜烷 樟烷（莰烷） 船式构象 1,7,7-三甲基二环［ 2.2.1 ］庚烷 莰烷 萜烷 松节烷（蒎烷） 椅式构象 2,6,6-三甲基二环［ 3.1.1 ］庚烷 蒎烷 萜烷 蒈烷 椅式构象 3,7,7-三甲基二环［ 4.1.0 ］庚烷 蒈烷 萜烷 椅式构象 4-甲基-1-异丙基二环［ 3.1.0 ］己烷 守烷 艹 莰烷 蒎烷 蒈烷 （1）蒎类衍生物 β－蒎烯 α－蒎烯 松节油的主要成分，治疗肌肉和神经痛。 守烷 艹 （2）莰类衍生物 樟脑 2-莰酮 莰烷的含氧衍生物 1,7,7-三甲基二环［ 2.2.1 ］-2-庚酮 白晶易升华，难溶于水，穿透性特殊香味和清凉感，驱虫，强心剂、祛痰剂，呼吸及循环系统兴奋药 。 自然界存在的樟脑为右旋体，合成品为外消旋体。 樟脑-10-磺酸钠注射剂 （３）龙脑（2-樟醇） 冰片 樟脑经硼氢化钠还原得龙脑和异龙脑 六角片晶，升华似胡椒又似薄荷的香气，发汗、镇痉、止痛、驱虫，人丹、冰硼散的成分 （二）倍半萜类 金合欢醇 高级香精 大牻（máng )牛儿酮 治疗气管炎 愈创木薁(yù ) 治疗烫伤 （三）二萜类 植醇 （叶绿醇） VA 松香酸 （三）三萜类化合物 角鲨烯 甘草次酸（甘