第四节有机合成汇总.ppt

用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 基础原料 中间体1 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 -OH的引入 官能团的性质 官能团的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 官能团的保护 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 探讨学习1 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 探讨学习2 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 以CH3CH2OH为原料合成 其它无机原料自选，写出合成路线。 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 例3：选择适宜的合成路线 例4：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 例5：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 思考1： 以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT 思考2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。 例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。 ⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑷推断B、E、F的结构简式。 醛基 羧基 碳碳双键 HOOCCH=CHCHO CH2=C(CHO)COOH 如何确定 官能团？ 如何确定A的结构简式？ 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O 有机物间转化关系—— 反应条件归纳 （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△ （四）碳骨架的增减 五、有机成环反应规律 1. 形成环酯 2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚 4.形成环酸酐 5.形成环烃 五、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 二、有机合成的方法 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 探讨学习2 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2