有机化学教学第04章脂环烃答题.ppt

脂 环 烃 学习要求 脂环烃的分类、命名和异构现象 脂环烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环烷烃的结构 萜类和甾类化合物 学习要求 1、掌握脂环烃的命名、顺反异构现象； 2、掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质，并了解碳环的大小与其稳定性的关系； 3、掌握环己烷的构象，椅式、船式和扭船式、a键和e键，了解它们的能量关系。 4、掌握一元、二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化萘的构象。 5、掌握下列概念或术语：张力环和无张力环、船式和椅式构象、直立键和平伏键、稠环烃、桥环烃、螺环烃。 脂环烃的分类、命名和异构现象 脂环烃的命名 1、根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 2、把取代基的名称写在环烷烃的前面。 3、取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 　例如： 在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经过碳碳键的断裂），由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的a键变成了e键，而原来的e键变成了a键。但上、下关系没变。 当六个碳原子上连的都是氢时，两种构象是同一构象。连有不同基团时，则构象不同。 3、环己烷的椅式构象的翻转 三上三下；三左三右。 a键变e键，e键变a键，上下关系不变 3．取代环己烷的构象 1）一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中，取代基可占据a键，也可占据e键，但占据e键的构象更稳定。例如： 原因：a键取代基结构中的非键原子间斥力比e键取代基的大（因非键原子间的距离小于正常原子键的距离所致）。从下图中原子在空间的距离数据可清楚看出。取代基越大e键型构象为主的趋势越明显。 （1）、1，2-二取代 最稳定的构象是e键上取代基最多的构象 2）二元取代环己烷的构象 （2）、1，3-二取代 其他 二元、三元等取代环己烷的稳定构象，可用上述同样方法得知。 小结： 1°环己烷有两种极限构象（椅式和船式），椅式为优势构象 2°一元取代基主要以e键和环相连。 3°多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象。 4°环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定。 [讨论] 1. 指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。 稠环环烷烃 —— 十氢化萘 反-十氢萘 顺-十氢萘 萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进行讨论。 1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 一、萜类化合物 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来测定萜类的分子构造。 2、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。 二、甾族化合物 1．基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为： R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。许多甾体化合物除这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。 * * 重点与难点 本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。 脂环烃的分类 环的大小：　小环（３～４元）；普通环（５～７元）； 中环（（８～１