【南方凤凰台】2017版高考化学(江苏专版)二轮复习微专题七 有机推断与有机合成题型研究.docx

微专题七 有机推断与有机合成题型研究 【知识网络】 (本专题对应学生用书第60页~第76页) 【高考回眸】 高 考 回 眸 1. (2016·江苏高考第17题)化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： (1)D中的含氧官能团名称为　　　　　　(写两种)。 (2)F→G的反应类型为　　　　。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ③分子中只有4种不同化学环境的氢 (4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：　　　　　　。 (5)已知：①苯胺()易被氧化。 ② 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)羟基、羰基、肽键(任写两种) (2)消去反应 (3)或或 (4) (5) 【解析】(1)D()中含氧官能团有羟基、羰基、肽键。 (2)F→G发生的是脱去小分子H2O形成含碳碳双键的物质G()，故该反应为消去反应。 (3)C()的同分异构体满足：①含有—CHO或者HCOO—，②含有酯基且水解产物含有酚羟基，③含4种不同化学环境的氢，结构对称。故符合要求的同分异构体为或或。 (4)E经还原反应得到F()，则F发生氧化反应得到E，结合E的分子式和合成路线分析知E的结构简式为。 2. (2015·江苏高考第17题)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： (1)化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填名称)。 (2)化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　　；C→D的反应类型是　　　　。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅰ. 分子中含有2个苯环 Ⅱ. 分子中含有3种不同化学环境的氢 (4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X()的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【答案】(1)醚键　醛基 (2)　取代反应 (3)或 (4) 或 【解析】(1)化合物A中的含氧官能团有两种，一种是醚键(—O—)，另一种是醛基(—CHO)。 (2)化合物A的分子式为C14H12O2，故A生成B的反应为醛??的还原反应，即醛基被还原为醇羟基，故B的结构简式为；C生成D的反应为C分子中的Cl原子被—CN取代，故为取代反应。 (3)因为该同分异构体中只有3类氢原子，故两个苯环处于对称位置，其余的原子可以是一个羰基和两个—OCH3或者是两个—CH3和一个，据此可写出同分异构体的结构简式。 (4)本题可用逆推法，由已知信息可知，X中的—CH2NH2可由—CN与H2在催化剂、加热的条件下得到，即X可由 得到，结合原流程中D的生成可知，可由与NaCN反应得到，分子中的Cl原子可通过碳碳双键与HCl发生加成反应得到，即可由与HCl反应得到，而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。 3. (2014·江苏高考第17题)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： (1)非诺洛芬中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为　　　　　　　　。 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是　　　　(填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 【答案】(1)醚键　羧基　(2) (3)①③④　(4) (5) 【解析】(1)非诺洛芬中的含氧官能团是羧基和醚键。(2)对比A、B结构简式的不同之处以及X的分子式容易得出答案。(3)有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应是取代反应，很显然①③④是取代反应。(4)能够发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸盐和甲酸酯，水解产物能够与氯化铁溶液发生显色反应说明水解生成了酚类，则该有机物是甲酸酚酯，B分子中除了两个苯环外还有两个碳原子、两个氧原子和一个不饱和度，甲酸酚酯已经占了一个碳原子、两个氧原子和一个不饱和度，则只剩下一个饱和的碳，分子中有6种不同化学环境的氢原子说明该有机物分子是比较对称的结构，即。(5)比较所给的原料和目标产物，发现目标产物比所给的原料多一个碳原子，题干中的第④步能够增加一个碳原子，