036有机合成与推断.ppt

(3)化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3 反应放出 CO2，推测其核磁共振谱(1H—NMR)中显示有____种 不同化学环境的氢原子，其个数比为________________。 (4)写出 A→B 反应的化学方程式：____________________。 (5) 写 出 结 构 简 式 ： D____________________________ 、 E____________________________。 (6)化合物 有多种同分异构体，写出 符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学 环境的氢原子。 解析：先确定 A 的不饱和度为 5，对照白藜芦醇的结构， 确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。 答案： 2．(2009 年广东高考)叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可 用于汽车安全气囊，PhCH2N3 可用于合成化合物Ⅴ(见图 4－29 ) －5，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基 图 4－29－5 (1)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．反应①、④属于取代反应 B．化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应 ②相同 (2) 化 合 物 Ⅱ 发 生 聚 合 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ： ________________(不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为：_______________________(要 求写出反应条件)。 (4)化合物Ⅲ与 PhCH2N3 发生环加成反应成化合物Ⅴ，不同 条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异 构体的分子式为____________，结构式为______________。 (5)科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸 药。有人通过 NaN3 与 NC—CCl3，反应成功合成了该物质。下 列说法正确的是________(填字母)。 A．该合成反应可能是取代反应 B．C(N3)4 与甲烷具有类似的空间结构 C．C(N3)4 不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应 D．C(N3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为： C(N3)4―→C＋6N2↑ 解析：(1)反应①：PhCH2CH3―→CPhClH2CH3是—CH2— 可以看做是 Cl 原子被—N3所取代，都为取代反应，A 正确；化 合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个 氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一 定条件下与水发生加成反应，可能会生成化合物Ⅰ，C 正确； 化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是 烯烃与溴加成)的反应类型相同，D 正确。 的H原子被Cl原子所取代，反应④：PhCH2Cl PhCH2N3， NaN3 ? (3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应。 (4)同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数 不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结 构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即 。 (5)合成C(N3)4的反应可能为4NaN3＋NC—CCl3―→C(N3)4 ＋NaCN＋3NaCl，属于取代反应，A正确；C(N3)4相当于甲烷 分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类 似，B正确；该分子存在与PhCH2N3相同的基团—N3，故该化 合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4可分解成单质， 故D正确。 答案：(1)B 题组一 多官能团物质的性质 1．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药 )。 物。下列关于 MMF 的说法正确的是( MMF A．MMF 能溶于水 B．MMF 能发生取代反应和消去反应 C．1 mol MMF 能与 6 mol 氢气发生加成反应 D．1 mol MMF 能与 3 mol NaOH 完全反应 答案：D 解析：有机物除了相对分子质量小的含氧衍生物外，一般 不溶解于水，A错；发生消去反应的官能团是卤素原子或醇羟 基，B错；苯环或碳碳双键都能与H2发生加成反应，共消耗 4 mol H2，注意 不能与H2加成，C错；1个分子中含1个酚羟 基和2个能水解的酯基，共需3 mol NaOH。 2．某有机物结构如下。下列叙述正确的是( )。 A．该有