有机合成及有机推断.doc

第四讲 有机合成与有机推断 一、自我测试 ． A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题： （1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为 C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。 （2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出⑤的化学反应方程式 。 ⑨的化学反应方程式 。 （4）①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。 （5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。 ．下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。 回答下列问题： （1）有机化合物 A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是 ； （2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是____________________ ______； （3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1 mol G与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8 L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是_________________________________________。 （4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：_____________________________________________________________________， 该反应的反应类型是___________________________________。 二、基础梳理 1．有机物相互转化网络： 2．有机推断的突破口： （1）由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 NaOH水溶液 生成R－COONa （2）根据反应物性质确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应 羧基 能与 Na2CO3反应 羧基、酚羟基 能与Na反应 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀；遇Fe3+显紫色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH （3）根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 （4）注意有机反应中量的关系： ①烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质（X2）。 ②C＝C的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1：1加成。 C≡C的加成：与H2、Br2、HCl等加成时可以是1：1加成或1：2加成 ③含－OH有机物与Na反应时：2mol －OH 生成1 mol H2