第十章 第十一章 萜类和挥发油.ppt

一、萜类 (Terpenoids) 的定义 以前：凡由异戊二烯（Isoprene）衍生的化合物，其 分子式符合(C5H8)n通式的均称为萜类化合物。 目前：凡由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生 的，且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为 萜类化合物。 祛痰、止咳、平喘、驱风健胃、解热镇痛、 抗菌、 消炎作用。 (1) 萜类化合物 萜类化合物在挥发油中最为多见, 主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。 （二）溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂(石油醚、乙醚)。在高浓度的乙醇中能全部溶解，而在低浓度乙醇中只能部分溶解。 （三）物理常数 沸点在70～300 ℃之间，具有随水蒸气而蒸馏的特性； 比重在0.85～1.065之间，多数比水轻，也有比水重的（如丁香油、桂皮油）；几乎均有光学活性，且具有强的折光性。 （四）稳定性 不稳定（空气、光线） 注意：应储存于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处低温保存。 （四）色谱法 1. 硅胶、氧化铝色谱 溶剂系统： 石油醚 石油醚-乙酸乙酯 己烷-乙酸乙酯 2. 硝酸银络合硅胶色谱 3. 气相色谱 1. 定义：挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）, 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温 下能挥发，可随水蒸气蒸馏。 2. 分布：植物界，主要在种子植物，尤其是芳香植物中： 菊科、芸香科、唇形科、伞形科、姜科等。 3. 存在：植物的腺毛、油室、分泌细胞或树脂道，多数 成油滴状存在，也有与树脂、粘液质共存。 一、概 述 如：柴胡挥发油 ——— 退热 丁香油 ———— 防腐、抗菌、局麻、镇痛 土荆芥油 ———— 驱虫 薄荷油 ———— 清凉、驱风、消炎、局麻 4. 生物活性 5. 应用 医药、香料工业、食品工业、化学工业 6. 组成和分类 构成挥发油的成分类型大体可分4类： （1）萜类化合物 （2）芳香族化合物 （3）脂肪族化合物 （4）其它类化合物 如：薄荷油含薄荷醇(menthol) 8％左右； 山苍子油含柠檬醛(citral) 8％； 樟脑油含樟脑(camphor)约为 50％等。 (2) 芳香族化合物 芳香族化合物仅次于萜类，存在也相当广泛。 多为萜源衍生物和结构多具有C6-C3骨架的苯丙 烷类衍生物。 丁香酚 (eugenol) 茴香醚 (anethole) 桂皮醛(cinnamaldehyde) (3) 脂肪族化合物 挥发油中常有存在一些小分子脂肪族化合物 ，如：松节油的正庚烷(n-keptane) ，桂花头香中正癸烷 (n-decane) 等。 在一些挥发油中还常含有小分子醇、醛及酸类化合物。如陈皮挥发油中的正壬醇 (n-nonyl alcohol)等 大蒜辣素(allicin) （4）其它类化合物 还有一些挥发油样物质，如芥子油(mustard oil)、挥发杏仁油(volatile bitter almond oil)、原白头翁素(protoanemonin)、大蒜油(garlic oil)等，也能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。 二、挥发油的性质 (一) 性状 1. 颜色 常温下多为无色或微带淡黄色，少数具有其它 颜色。如：含有薁类化合物多显蓝色、蓝绿色、 红色等。 2. 气味 大多数具有香气或其它特异气味。挥发油的气 味，往往是其品质优劣的重要标志。 3. 形态 挥发油在常温下为透明液体，有的在冷却时其 主要成分可能析出结晶。析出物习称为“脑”， 如薄荷脑、樟脑等。 4. 挥发性 常温下自行挥发不留痕迹（与脂肪油区别的 标志） 三、挥发油的提取 （一） 水蒸气蒸馏法 （二） 浸取