α羟烷基化反应.pdf

四章缩合反应 (Condensation Reaction) 凡两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个 新的较大分子的反应或同一个分子内部发生分子 内的反应形成新分子都可称为缩合。 本章讨论的仅限于形成新的碳-碳键的反应。 重点是具有活性氢的化合物与羰基 （醛、酮、酯 等）化合物之间的缩会。 对环加成反应等也作适当介绍。 1 PDF created with FinePrint pdfFactory trial version 第一节 缩合反应机理 反应过程中，一般同时脱去一些简单的 小分子 （如水、醇），也有些是加成缩 合，不脱去任何小分子。 就化学健而言，通过缩会反应可 建立 碳-碳健 及杂环中碳-杂键。 羰基化合物的结构特征之一： 羰基C=O，可以接受亲核试剂的进攻，发生 亲核加成反应、亲核取代反应。 d d Nu E C O C OE Nu H NY Y 2 C O C N Ph P CR R R1 C O 3 1 2 C C R2 C O Nu C O + Y Y Nu 2 PDF created with FinePrint pdfFactory trial version 羰基化合物的结构特征之二： 羰基C=O的吸电子作用使得a-H具有明显的酸性，在 碱性条件下可 离解，生成烯醇负离子，从而成为 亲核试剂，进攻羰基碳或卤代烃，发生亲核加成反 应、亲核取代反应。 烯醇负离子由于羰基的共轭作用得 稳定