第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成.pdf

第 7卷 第6期 现 代 农 药 Vo1．7 NO．6 2008年 12月 ModernA~rochemicals Dec．2008 第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成 戴炜锷 ，蒋富国 ，程志明 (1．浙江海正化工股份有限公司，浙江台州 318000；2．上海生农生化制品有限公司，上海 200122) 摘要：叙述了第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的 5种合成方法。采用 “(四氢一3．呋喃)．甲基对 甲苯 磺酸酯”的合成方法进行了试验 。(四氢．3．呋喃)甲醇用对 甲苯磺酰氯酯化，甲基硝基胍用甲醛、 甲胺环化，l，5一二 甲基一2．硝基亚胺六氢．1，3，5．三嗪和 3．四氢呋喃 甲基对 甲苯磺酸酯缩合，分解制 得呋虫胺。总收率60．5％(以甲基硝基胍计)，含量98％。该法最易工业化。 关键词：烟碱；杀虫剂；呋虫胺；合成方法 中图分类号：TQ453．6 文献标识码：A 文章编号：1671．5284(2008)06．0012—03 SynthesisM ethodsoftheThirdGenerationNicotinicInsecticide_—-Dinotefuran DAIW ei—e，JIANG Fu．guo’CHENGZhi—ming ， (1．ZhejiangHisunChemicalCo．，Ltd．，ZhejiangTaizhou 318000，China；2．ShanghaiShengnongPesticideCo．，Ltd．， Shanghai 200122，China) Abstract：Fivesynthesismethodsofthehtirdgenerationnicotinicinsecticide dinotefuranarediscussed．The excellentindustrialsynthesisisthemethodof”(tetrahydro一3一furany1)一methyltosylate’’．The (tetrahydro一3一furany1) methanolisesterified wiht the p-toluenesulfonylchloride．The N—mehtyl—N-nitroguanidine is cyclized wiht hte methylamineandformaldehyde．The (tetrahydro一3一furnay1)一methyltosylateand 1,5一dimethyl一2一nitroiminohexahydro一 1，3,5一triazineiscondensednaddecompositedtOobtain dinotefuran．Totalyield is60．5％ fcalculatebyN—mehtyl—N’· nitroguanidine)．Thecontentis98％． Keywords：nicotine；insecticide；dinotefuran；synthesismethods 呋虫胺 (英文通用名：dinotefuran)是 日本三 结构式： H H 井东压化学株式会社开发、并在 2002年上市的新型 cH 烟碱类杀虫剂。它是唯一不含氯原子和芳环的新型 N—NO2 烟碱，它的特征取代基是 (四氢．3．呋喃)．甲基，被 呋虫胺纯品熔点：94．5～lO1．5~C；密度 1．33 称为第三代烟碱类杀虫剂。