新烟碱类杀虫剂的研究进展.pdf

世 界 农 药 vol_31NO．1 ·22 · W0rldPesticides Feb．2009 新烟碱类杀虫剂的研究进展 张梅凤，范金勇，张宏伟，张秀珍，马新刚 (山东省农药研究所，济南250100) 摘要：本文简要概述了新烟碱类杀虫剂的研究进展、结构特征、作用机制、抗性及治理，并对主要产品的合成方法 及应用作了比较全面的综述。 关键词：新烟碱类杀虫剂；结构特征；作用机制；抗性：合成方法 中图分类号：TQ453_3 文章标识码：A 文章编号：1009—6485(2009)01—0022-04 新烟碱类杀虫剂源于植物源农药烟碱 ，早在 合物活性最高，两个杂环直接相连或两个亚 甲基相 1890年就作为天然杀虫剂用于防治同翅 目害虫如蚜 连时活性较低；(3)功能基团， (=x-Y)作为药效团 虫等。1978年 Soloway等报道了具有杀虫活性的硝 一『T-C(Z)=x．Y]的一 部分 ，主要 以硝基亚 甲基 基亚 甲基杂环化合物，活性最高的是四氢．1，3一噻嗪， (C=C-NO2)、硝基亚氨基 (C=N-NO2)和氰基亚氨基 这就是第一代新烟碱类杀虫剂。由于 2一硝基亚 甲基 fC=N．CN)为主；(4)含氮环状或开环部分，环的大 基团遇光不稳定，nithiazine就没有市场化，未能服 小对杀虫剂生物活性影响很大，一般五元环或六元 务于农业 。2O世纪80年代拜耳公司以第一代新烟碱 环的活性较高 J。 类化合物为先导结构，通过引入含氮原子的芳杂环 4 甲基基团作为2一硝基亚 甲基一咪唑烷五六环系统的Ⅳ_ 取代基合成出一系列氯代烟碱类化合物，这就是第 二代新烟碱类杀虫剂。吡虫啉是第一个成功开发的 … 烟碱类杀虫剂，由于该类杀虫剂具有独特的作用机 制，与常规杀虫剂没有交互抗性，其不仅具有高效、 广谱及 良好的根部 内吸性、触杀和 胃毒作用 ，而且 对哺乳动物毒性低，对环境安全。可有效防治同翅 目、鞘翅 目、双翅 目和鳞翅 目等害虫，对用传统杀 虫剂防治产生抗药性的害虫也有 良好的活性。既可 用于茎叶处理、也可用于土壤、种子处理。因此， 图1 新烟碱类杀虫剂的结构特征 引起 了人们的广泛关注。国内外许多大农药公司相 从 目前已商品化及在研的新烟碱类杀虫剂可以 继进入了烟碱类似物研究领域，参与了此类化合物 看出，大量的化学结构修饰仍然集中在图1中的(1) 的合成研究，通过半合成、全合成与结构修饰的方 和 (3)两个部分：陶氏化学公司在连接桥方面 (2) 法制备了大量烟碱衍生物类似物，从而使其成为杀 进行了系统的尝试，但至今没有成功的化合物推出； 虫剂研究开发的一大热点 J【刊。 在吸电子基方面 (4)的研究进展相对比较缓慢，三 自吡虫啉问世以来，已有多个产品商品化 5【曲]。 氟甲基、丙二酸酯、亚硝基等吸电子基 团的取代均 本文将对新烟碱类杀虫剂结构特征、作用机制、抗 有报道 ，但也未能取得重要进展 。 性及治理和主要产品的合成及应用等作一简要介绍。 2．作用机制 1．结构特征 新烟碱类杀虫剂的作用机制不同于其它杀虫 新烟碱类杀虫剂的结构主要 由4部分组成f图 剂，主要是通过选择性控制 昆虫神经系统烟碱型乙 1)：(1)杂环基团，目前的杂环基团主要以 6一氯