chap19第十九章类脂萜类化合物和甾族.pptx

第十 九章 类脂、萜类化合物和甾族化合物;第一节 类脂 第二节 萜类 第三节 甾族;类脂是一类包括多种分子结构和具有不寻常的生物化学作用的天然化合物。如，萜类化合物、甾族化合物、一些维生素、脂肪、蜡、磷脂、糖脂等。在不同的著作中，类脂的定义是不完全相同的。但这类化合物有一个共同的性质，能溶于非极性有机溶剂中，这一性质与脂肪烃类似，故称类脂。实际上利用类脂在非极性有机溶剂中的溶解性把它从生物组织中分离出来。 ;第一节 类脂化合物; 常见的不饱和脂肪酸： CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (顺) 棕榈油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (顺) 油酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (顺) 亚油酸 CH3(CH2)4（CH=CHCH2)4CH2CH2COOH (全顺) 花生四烯酸 自然界中存在的脂肪酸其碳原子数总是偶数，奇数很少。 ;含一个烯键的不饱和脂肪酸中，构型常为顺式，但也存在反式烯酸和炔酸。 (z)-9-十八碳烯酸 (oleic acid) ;多烯酸是含2—6个顺式烯键的酸，每两个双键间有一个饱和碳原子,含共轭双键的酸主要是含2—4个共轭烯键的C18酸.;二、油脂 油脂是脂肪酸和甘油所生成的酯。甘油与同一种脂肪酸生成 的甘油三羧酸酯称为甘油同酸酯，与不同羧酸生成的甘油三羧酸 酯，称为甘油混酸酯。天然油脂主要为甘油混酸酯。油脂包括脂 肪和油，习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂，为液体的 叫做油。;R1、R2、R3相同， 为甘油同酸酯，如： ;1．物理性质 纯净的油脂是无色、无味的物质。天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。 不饱和脂肪酸分子的碳碳双键大多为顺式构型，致使整个分子占有较大体积，分子不能紧密排列．分子间的吸引力较小。因此，从油脂的脂肪酸组成来看，不饱和脂肪酸含量较高的油脂，其熔点往往较低，室温下常为液体；而含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下往往呈固态或半固态。各种油脂都有比较固定的折光率，可用来鉴定油脂的纯度。 油脂比水轻，植物油脂的相对密度一般在0.9~0.95 之间，而动物油脂常在0.86 左右。油脂不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。;+3NaOH; 1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。各种油脂都有一定的皂化值。由皂化值可以检验 油脂的纯度，还可以算出油脂的平均分子量。皂化值越大，油脂的平均分子量越小。 平均分子量＝3×56×1000／皂化值;（2）加成;（3）干性;（4）酸败;三、蜡 （waxes） 蜡是指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。;分类： ;注 意：;重要蜡的举例： 　　蜂蜡：棕榈酸（软脂酸）三十烷醇酯C15H31CO2C30H61，熔点62—65°C，存在于蜜蜂体内。由蜂房制得的蜂蜡是C26—C28酸和C30—C32醇的酯C25H51—C27H55COOC30H61—C32H65　　巴西蜡：C26酸与C30醇形成的酯C25H51COOC30H61，熔点83—90°C。　　鲸蜡：主要是软脂酸与C16醇的酯C15H31CO2C16H33，熔点41—46°C，存在于鲸鱼头中。　　中国白蜂：软脂酸与C26醇的酯C15H51CO2C26H53 ;四、磷脂 （phosphatides） 甘油和磷酸生成的一酯称为甘油磷酸（GPA）， 再与两分子脂肪酸生成磷脂酸，磷脂酸与另外一种醇生成的磷酸二酯称磷脂。;结构： 是含磷的类脂化合物。例：卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等等。 ;结构特点： 磷脂分子可分为两个部分，一部分是具有长链脂肪酸的非极性端，是憎水部分，另一部分是带有正电荷和负电荷的取代磷酸酯基团的极性端，是亲水部分。磷脂类在结构上的共同点是：分子中同时具有亲油基与亲水基。由于结构特点，使得磷脂类化合物在细胞中起着重要的生理作用。; 磷脂在水中，其极性基团指向水，二非极性基团因对水排斥而聚集在一起，尾尾相连，与水隔开，形成脂的双分子层结构（Lipid bilayer）。 ;第二节 萜类★;C;单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜