对硝基乙酰苯胺的合成研究.pdf

化学推进剂与高分子材料 Chemical Materials 2009年第7卷第3期 PropellantsPolymeric ·研究与开发· 对硝基乙酰苯胺的合成研究 苏军义，都林林，刘孟丽 (黎明化工研究院，河南洛阳471000) 摘 要：以对硝基苯胺、乙酸酐和乙酸为原料合成对硝基乙酰苯胺。考察了反应物物质的量配比、 乙酸用量、反应温度、反应时问对对硝基乙酰苯胺反应收率的影响，利用正交设计选出影响产品收率的 主要因素，并对丰要影响因素进行了单因索的详细研究。找出最佳合成条件。反应收率99．12％(高效液 相色谱测定)。产品经红外光谱、’H—NMR和元素分析证实为目标产物。该方法反应条件温和，操作简 便．收率高。 关键词：对硝基乙酰苯胺；对硝基苯胺；乙酸酐；乙酸；正交设计 文献标识码：A文章编号：1672—2191(2009)03—0037—03 中图分类号：TQ246．31 与前面2种方法相比，该反应条件温和，不需 对硝基乙酰苯胺(p．nitroacetanilide)分子式为 C8HsN203，其结构式为： 要强酸或催化剂，反应收率达99．12％。 1 实验 》絮。 1．1 试剂 对硝基苯胺：分析纯，国药集团化学试剂有 CA登记号为104—04一I，白色棱状结晶。熔 限公司；乙酸酐：分析纯，开封化学试剂总厂； 点：215-217℃。沸点：100℃(1．067Pa)。几乎 冰乙酸：优级纯，开封化学试剂总厂。 乞不溶于冷水，溶于热水、乙醇和乙醚，遇氢氧化 1．2分析测试仪器 钾溶液变成桔红色，有刺激性。对硝基乙酰苯胺主 要用作药物和染料中间体。 司；傅里叶红外光谱仪：VERTEX70，德国布鲁 对硝基乙酰苯胺可由乙酰苯胺经硝化制得¨’31， 克公司；核磁共振仪：AVANCE500，瑞士布鲁克 反应方程式如下： 公司。 祭静》+础。 1．3实验设计方法 通过正交实验选出影响产品合成的主要因素， 然后对主要影响因素进行详细研究，以便得到最佳 但该法需要用强酸(硫酸和硝酸的混酸)，对反 合成条件。 h)…，虽 应设备有很高的要求；反应时间较长(20 1．4合成方法 然吕春绪等人心1进行优化研究使反应时间缩短为 在装有回流冷凝管、电动搅拌和水银温度计的 2h，但反应收率仅为87．5％-90％。 三口烧瓶中，加入一定量的对硝基苯胺和冰乙酸， 另一种方法是对硝基苯胺与乙酸酐在催化剂作