《天然药物化学I教学课件》天然药化_2_黄酮 1.ppt

（Flavonoids） 黄酮类化合物 昌 军 化学南楼205 021一、基本结构与分类 （一）黄酮类化合物的基本结构 色原酮 2-苯基色原酮 第一节 概 述 黄酮类化合物是泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物 定义: a. 中央三碳链的氧化程度 b. B-环联接位置（2-或3-位） c. 三碳链是否构成环状 （二）黄酮类化合物的分类 1．黄酮类（flavones） 以2-苯基色原酮为基本母核，C3无含氧取代基 木犀草素，抗菌作用 黄芩苷，清热解毒 2．黄酮醇类（flavonol） 槲皮素　R=H 芦丁 R=芸香糖基 以2-苯基色原酮为基本母核，C3有含氧取代基 3．二氢黄酮类（flavanones） 4．二氢黄酮醇类（flavanonols） 5．异黄酮类（isoflavones） 其B环连接在C3位上 大豆异黄酮 进入20世纪90年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮” 流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素” 对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制 大豆异黄酮 对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇，预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一 大豆异黄酮 ~12? 植物雌激素 雌二醇 ~12? 6．查耳酮类（chalcones） 两苯环之间的三碳链为开链结构 7．花色素类 又称花青素，是一类水溶性色素， 多以苷的形式存在 矢车菊素：R1 = OH, R2 = H 飞燕草素：R1 = R2 = OH 天竺葵素：R1 = R2 = H 锦葵花素：R1 = R2 = OCH3 8．黄烷-3-醇类 又称儿茶素类化合物 9．橙酮类 （三）黄酮类化合物的存在形式 黄酮苷元 取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等 黄酮苷 氧苷和碳苷 取代位置规律 取代基 A环 B环 -OH, -OMe 5, 7位 3’, 4’位 -Me, 6, 8位 3’位 组成黄酮苷的糖类 单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、 D-木糖、L-鼠李糖、 L-阿拉伯糖、D-葡萄糖醛酸等 酰化糖类： 2-乙酸葡萄糖等 三糖类：龙胆三糖、槐三糖等 双糖类：槐糖、芸香糖、龙胆二糖等 氧苷 碳苷 黄酮 异黄酮 二、黄酮类化合物的生理活性 （一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用 （二）有抗肝脏毒活性 如：水飞蓟素、儿茶素 （三）抗炎作用 如：芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮 （四）雌激素样作用 如：染料木素、大豆素等 （五）抗菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷 （六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等 （七）泻下作用 如：营实苷A （八）解痉作用 如：异甘草素、大豆素等 （九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用 二、黄酮类化合物的生理活性 形 态：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形粉末。 颜 色： 黄酮（醇）及其苷：显灰黄--黄色。 若7-及4’-位引入-OH 和–OCH3等，颜色加深。 查尔酮：显黄--橙黄色。 二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。 花色苷及苷元：颜色随pH不同而变化 ： pH7 显红色；pH=8.5 显紫色； pH8.5 显兰色。 第二节 黄酮类的理化性质及显色反应 一、性状 游离苷元： 二氢黄酮（醇）、