天然药物化学教学资料天然药化生物碱.ppt

古柯碱 防己 ①粉防己：防己科 ②木防己：防己科 ③广防己：马兜铃科 ④异叶马兜铃（汉中防已） ：马兜铃科 * * 八.吲哚生物碱（较多，有千余种） 是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等几十个科中。 　 （1） 简单吲哚类　结构特点为只有吲哚母核，而无其它杂环，如靛青苷（蓼蓝） 。 八.吲哚生物碱（较多，有千余种） 1. 简单吲哚类：靛青苷（蓼蓝） 靛青苷-吲哚苷 吲哚 靛青苷水解-吲哚醇-氧化-靛蓝 靛蓝 异构体靛玉红-白血病 2. β-卡波林类 3.半萜吲哚：麦角新碱（麦角菌类） 八.吲哚生物碱 麦角新碱 ergonovine ergometrine 马来酸麦角新碱注射液 治疗由于子宫收缩无力或缩复不良所致子宫出血 4. 单萜吲哚类　分子中具有吲哚母核和一个C9或C10的裂环番木鳖萜及其衍生物的结构单元。如萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。 士的宁 利血平 (strychnine) (reserpine) 八.吲哚生物碱 长春碱　 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO 八.吲哚生物碱 5. 双吲哚类：长春碱存在于夹竹桃科植物长春花中 九、咪唑类 毛果芸香碱： 常山碱：虎耳草科常山-涌吐药 十、喹唑酮类 十一、嘌呤及黄嘌呤类 香菇： 蛹虫草：止血化瘀、 补脾益肾 十二、萜类生物碱 天然萜类的含氮的衍生物单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）三萜类生物碱：少 单萜类生物碱：龙胆科：龙胆碱 秦艽碱甲 龙胆碱 十二、萜类生物碱 秦艽碱甲 倍半萜类生物碱： 十二、萜类生物碱 石斛碱 十二、萜类生物碱 二萜生物碱 十二、萜类生物碱 关附甲素( guanfu base A) 二萜生物碱 乌头碱（aconitine） 双酯型，生成单酯型乌头碱和无酯键醇胺型的乌头原碱 毒性降低 十二、萜类生物碱 三萜生物碱 十三、甾体生物碱 天然甾体的含氮的简单衍生物 十三、甾体生物碱 十三、甾体生物碱 浙贝甲素 十四、胍盐类生物碱 河豚毒素： 一. 生物碱的定义 二. 生物碱分类 1.有机胺类(Amines)：麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱等 2.杂环类： (1)吡咯烷类(Pyrrolidine)：红古豆碱、野百合碱 (2)哌啶类(Pyridine)：胡椒碱、一叶秋碱、苦参碱 (3)莨菪烷类(Tropane)：莨菪碱、东莨菪碱、古柯碱 (4)喹啉类(Quinoline)：奎宁、喜树碱等 (5)异喹啉类(Isoquinoline)：厚朴碱、粉防已碱、吗啡、青藤碱、可待因、小檗碱、石蒜碱等 (6)吲哚类(Indole)：麦角新碱、利血平、长春碱、士的宁等　 3.萜类：龙胆碱、石斛碱、乌头碱 4.甾体生物碱：浙贝甲素 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 四、托品烷类生物碱 阿托品(atropine) R=H （dl） 莨菪碱(hyoscyamine) R=H （l–） 山莨菪碱(anisodamine) R=OH 东莨菪碱 (scopolamine) 樟柳碱 (anisodine) 功能主治：用于防治乘车、船和飞机引起的眩晕、恶心和呕吐等晕动症状。 不良反应：有口渴、瞳孔散大、视力模糊、嗜睡、心悸、局部潮红、定向障碍、头痛、尿潴留、便秘。 鉴别反应 (1) Vitali反应(针对莨菪酸部分)：莨菪碱（或阿托品）、东莨菪碱等莨菪烷类生物碱分子结构中具有莨菪酸部分者, 必有苄氢才可鉴别 （深紫--暗红--消失） 四、托品烷类生物碱 具有莨菪酸结构的特征定性鉴别反应是（??? ）  A．重氮化－偶合反应?? B．FeCl3试液显色反应 C．坂口反应??????????? D．Vitali反应? ????????? E．茚三酮反应  (2) DDL反应：过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应（DDL反应）：樟柳碱分子具邻二羟基结构，显黄色 黄色 四、托品烷类生物碱 奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达3％） 奎尼丁 五、喹啉类生物碱 喜树碱及其类似物 喜树碱(camptothecin) R=H 羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH 喜树碱混悬剂