有机合成与推断解题技巧--高考化学考前三个月速记清单.docx

有机合成与推断解题技巧

——高考化学考前三个月速记清单

1.“寻找突破口”

(1)反应现象

(2)反应试剂

(3)反应条件

(4)分子式前后差异

(5)由已知信息推断

2.确定有机物的结构

a．根据特征反应确定官能团种类

反应条件

可能的官能团及反应

浓硫酸/△

①醇的消去(含有醇羟基)

②酯化反应(含有羟基或羧基)

稀硫酸/△

①酯的水解(含有酯基)

②二糖、多糖的水解

NaOH溶液/△

①卤代烃的水解(含有—X)

②酯的水解(含有酯基)

NaOH醇溶液/△

卤代烃的消去(含有—X)

H2/催化剂

加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基

O2/Cu、加热

醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]

Cl2(Br2)/Fe

苯环上的取代反应

Cl2(Br2)/光照

烷烃或苯环上烷烃基的取代反应

b.根据反应物性质确定可能的官能团或物质

反应物性质

可能的官能团或物质

与NaHCO3溶液反应

—COOH

与Na2CO3溶液反应

—COOH、酚羟基

与Na反应

—COOH、—OH

与银氨溶液反应产生银镜

—CHO

与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀

—CHO

使溴水褪色

、—C≡C—、—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应

酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色

、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)

ABC

A是醇(含有—CH2OH)或乙烯

c.以特征产物为突破口推断官能团的位置

(1)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(2)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。

(3)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

d．根据关键数据推断官能团的数目和分子式

(1)

(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2

(3)2—COOHCO2，—COOHCO2

(4)