有机化学培优教程二-烷烃.ppt

2.1 烷烃的同系列和异构 （二）系统命名法 “三步曲”：选主链——最长（最多） 编号——“最低系列”原则（若有歧义，则按“次序规则”，较优基团给以较大编号） 命名——“构型”+“取代基”+“母体” 2-甲基-5，5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 2-甲基-5，5-二-1′,1″-二甲基丙基癸烷 2.5 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接近109o28′。 几种碳碳键的键长 2.6 烷烃的物理性质 状态，熔点（mp.)，沸点（bp.)，密度，溶解度 分子间作用力：（1）色散力，（2）偶极-偶极相互 作用， （3）氢键 2.7 烷烃的化学性质 (一)烷烃的卤代反应及其机理 以甲烷的氯代为例：实验结果见教材P.32。 反应机理（历程）：自由基机理（为均裂反应） 轨道杂化理论 * * Chap. 2 烷烃 (alkane) 基本概念:同系列，同系物，系差，构造 构造异构体——这种分子式相同但分子内原子的连接方式和次序不同的异构体 思考：1. 碳原子有哪些类型？氢原子呢？ 伯Primary（1o）, 仲secondary （ 2o ）, 叔tertiary（ 3o ）, 季quaternary （ 4o ） 正丁基 二级（仲）丁基 异丁基(n) （sec or s） （iso） 甲基 乙基 正丙基 异丙基 2.2 烷基的命名及缩写 ——常见的简单烃基沿用普通命名法的相应的名称 ——复杂的烃基用系统命名法命名 三级（叔）戊基 三级（叔）丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo） 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 次甲基 次乙基 如 多价烷基的名称 前缀： 正(normal) ( n- ) 异 (iso-) ( i-) 仲(second) ( s- ) 叔(tert-)( t-) 新( neo- ) 烷基的缩写： 甲基Methyl（Me） 乙基Ethyl （Et） 丙基Propyl （Pr(o)） 丁基Butyl （Bu） 戊基（amyl） 己基（hex） （一）普通命名法 1、碳原子数目的表示：甲乙丙……癸，十一，十二…… 2、构造异构体的区别：加前缀：正，异，新（伯、仲、叔、季） 2.3 烷烃的命名 俗名、普通命名、衍生物命名、系统命名 二甲基，正丙基，异丙基甲烷 甲烷又称沼气 衍生物命名法 以甲烷为母体, 其它部分都作为取代基来命名. (一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子) 俗名（通常根据来源命名） （1） （2） （3） （4） 2，2-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 2，5，6-三甲基辛烷 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷 补 充 （1）相同取代基要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”，阿拉伯数字与汉字之间添半短横线“-”。 （2）多个取代基书写顺序，按“次序规则”，优先基团后出现处理。 （3）取代基太复杂，用小括号括起来，写在相应位次之后，或用带撇的数字来标明取代基在支链上的位次。 2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷 2.4 烷烃的构象 构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同排列。（碳碳单键的旋转是否完全自由的？） （一）乙烷的构象 思考：乙烷有几种极限构象？哪种更稳定？ 60度 60度 1 2 1 2 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定） 0.154nm 0.134nm 0.120nm 实验证明： 甲烷与氯在室温或暗处不发生反应 在紫外光照射或温度高于250℃时反应立即发生 当反应由光引发时，体系每吸收一个光子，可以产生许多（几千个）氯甲烷分子 有少量氧存在时会使反应推迟一段时间（诱导期），这段时间过后，反应又能正常进行，