由甲苯出发合成苯甲酸甲酯.ppt

Company Logo LOGO 指导教师：杨光 李争宁 由甲苯出发合成苯甲酸甲酯 专业：化学 班级：132 学生：王顾兴汉 刘亚萍 苯甲酸 俗名安息香酸，具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，微溶于水，易升华，其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业。 苯甲酸甲酯 又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛的用于有机合成中，可以用于配置菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。 关键词简介 药品与仪器 实验药品：甲苯，高锰酸钾，NaHSO3，盐酸，苯甲酸，甲醇，浓硫酸，无水硫酸镁，10％碳酸钠溶液，洗衣粉，石蕊试纸 仪器：加热器，铁架台，球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗　　 实验原理 氧化反应： 酯化反应： 步骤一 由甲苯制备苯甲酸 全文总结 实验原理 向配有回流冷凝管的100 mL烧瓶中,加入3mL（0.07mol)甲苯、9 g（0.05mol)高锰酸钾溶于50 mL水的溶液和1 g洗衣粉。加热回流1-2.5 h，将反应混合物趁热抽滤，并用少量热水洗涤滤渣，滤液加入NaHSO3至滤液澄清。用盐酸调节酸度至PH试纸变红，放置待晶体析出，抽滤，冷水洗涤沉淀，抽滤压干，得到苯甲酸晶体。 实验过程 步骤二 由苯甲酸 制备苯甲酸甲酯 二、实验原理 酯化反应的机理 加成－消除机理 双分子反应一步活化能较高 按加成--消除机理进行反应，是酰氧键断裂 加成 质子转移 四面体正离子 -H2O 消除 实验装置： 回流装置图 实验装置： 减压蒸馏装置图 (未水浴) 步骤： 反应过程： 　　　在50 mL干燥的圆底烧瓶中,加入6.1g(0.05 mol)苯甲酸、16.5 mL(0.525 mol) 甲醇，在摇动下加入2 mL（40%）浓硫酸，加入几粒沸石，连接上球形冷凝管和温度计，用小火加热，回流2h。然后将回流装置改为蒸馏装置，尽可能多的蒸出甲醇。剩余的反应液冷却后倒入分液漏斗中，用20 mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL洗涤2次、再每次用20 mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50 mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分 结果与讨论 表一 氧化产率对比 反应时间(h) 1 1.5 2 2.5 产量(g) 2.24 2.69 2.99 2.83 产率(%) 46.7 55.8 62.3 59.0 熔点191°C，标准为122°C 表二酯化产率对比 反应温度（℃） 80 85 90 95 产量(g) 2.43 3.16 2.21 2.16 产率(%) 35.8 46.5 32.5 31.8 折光率 n20/D=1.516 分析与讨论 保持其他条件不变，氧化反应随着反应时间的增加，产率先是增加，然后下降 因为随着反应时间延长，增加了深度氧化的可能性，副 产物增加，收率下降。 保持其他条件不变，苯甲酸的酯化反应温度控制在85℃时，产率最高。 因为随着反应温度的升高，酯化混合溶液中的甲醇分子获得了足够的动能，与苯甲酸发生有效碰撞的几率增大。温度高于85℃后，由于酯化反应体系中的甲醇大量蒸发，生成苯甲酸甲酯的量会很少，大多数为苯甲酸固体。 实验结论 本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。实验通过探究反应的时间对苯甲酸产率的影响，最后综合考虑各种因素，把苯甲酸反应的时间定为2h。而在制备苯甲酸甲酯时，我们把温度作为变量，探究了不同反应温度范围对苯甲酸甲酯产率的影响。在其他反应条件不变的前提下，反应温度控制在85℃时，苯甲酸甲酯的产率最高。 Company Logo LOGO