人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 烃的衍生物 分层作业16 有机合成路线的设计与实施.ppt

123456789101112131411.某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是()B1234567891011121314解析乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,故A可行;苯环可与氢气发生加成反应,氯代烃在NaOH的乙醇溶液中可发生消去反应,反应条件不是浓硫酸加热,故B不可行;乙烯与氯单质发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中加热水解生成乙二醇,可实现转化,故C可行;光照条件下甲基上H被Cl取代,123456789101112131412.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34gM与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下反应:A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式为C4H4O4Br2C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有3种D.C能溶于水C解析由M的分子式可知,其相对分子质量为134,故1.34gM的物质的量为0.01mol,与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02molCO2,由此可推出M分子中含有2个羧基,由M的碳链结构无支链及M可发生一系列转化可知,M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应,A→B发生的是加成反应,B→C的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基团,C能溶于水,A、B、D项均正确;符合条件的M的同分异构体有1234567891011121314123456789101112131413.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:1234567891011121314(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。?(2)化合物B的结构简式为?;?由C→D的反应类型是。?(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:?。Ⅰ.分子中含有2个苯环;Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。醚键醛基取代反应123456789101112131412345678910111213141234567891011121314解析(1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可知化合物A的分子式为C14H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基被还原为羟基的反应产物,故B的结构简式为。观察C、D的结构简式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物,故C→D的反应类型为取代反应。(3)满足条件的E的同分异构体分子中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种处于不同化学环境的氢原子,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为12345678910111213141234567891011121314C级学科素养拔高练14.叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:1234567891011121314已知:回答下列问题:(1)A的结构简式为;?(2)A→B,D→E的反应类型分别是?,;?(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b;?还原反应取代反应酰胺基羧基1234567891011121314(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构);?①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeC