北化2013上学期《有机化学》期末考试试卷-许家喜-wzm北化2013上学期《有机化学》期末考试试卷-许家喜-wzm.doc
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北京化工大学2012——2013学年第二学期
《有机化学》期末考试试卷
课程代码 C H M 2 3 4 0 0 T 班级: 姓名: 学号: 分数:
题号 一 二 三 四 五 六 总分 得分 按要求命名下列化合物,如有需要,要注明立体化学 (20 分).
(双语班可以都用英文命名)
1、 2、
3、 4、
5、 6、
7、 (该题用英文命名) 8、 (该题用英文命名)
9、 10、
选择题 (10 分).
[ ] 下列哪个烯烃最稳定?
A) B C D E [ ] 下列碳链中哪个碳原子连上溴原子时发生SN2反应最快?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
[ ] 下列哪个结构不存在共振式?
A) D) B) E) 以上都不是 C) [ ] 下列重排反应产物是?
A) B C D) 以上结构都不会生成. E) 上述结构都会生成. [ ] 用哪种方法可以简便鉴定下列两个产物?
A) GC气相色谱 D) NMR核磁 B) IR红外 E) both B and D C) UV紫外
[ ] NaNH2 在有机化学中主要用作?
A) 亲核试剂 D) 弱酸 B) 弱碱 E) 强酸 C) 强碱 [ ] 端基炔烃在红外中的特征吸收峰出现在?
A) 3260-3330 cm-1 D) both A and B B) 1550-1680 cm-1 E) both A and C C) 2100-2260 cm-1 [ ] 用哪种方法可以简便鉴定下列两个产物?
A) 1H NMR核磁 D) 13C NMR核磁 B) IR红外 E) both B and D C) UV紫外 [ ] 具有旋光性的化合物有?
10. [ ]能鉴别出环丙烷、丙烯、丙炔需要的最合理试剂是
A. AgNO3的氨溶液 B. HgSO4/H2SO4;KMnO4溶液
C. Br2的CCl4溶液;KMnO4溶液 D. AgNO3的氨溶液;KMnO4溶液
完成下列反应,如有立体化学问题,需要标明。答案写在题目的右边 (30分).
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
为下列反应写出合理的、分步的反应机理,并用合适的箭头表示电子转移 (10分).
1.
2.
结构分析 (15分).
1. 某烃的分子式为C7H12,其波谱数据如下: 1H NMR ? = 1.3 (m, 2H), 1.7 (m, 4 H), 2.2 (m, 4H), 4.8 (quin, J = 3 Hz, 2H) ppm; 13C NMR ? = 26.8, 28.7, 35.7, 106.9, 149.7 ppm. IR 3072, 2950, and 1649 cm–1. 其氢化后产物的分子式为C7H14. 其为下列哪个结构? (4分)
A) B C D E 都不是 答案:
2. 有两种未知的同分异构体A和B,分子式为C6H11Cl,不溶于浓硫酸,A经脱HCl生成一种物质C(C6H10),B脱HCl生成分子式相同的两种物质D(主要产物)和E(次要产物);C经酸性高锰酸钾氧化得到HOOC(CH2)4COOH。经相同条件氧化,D生成CH3CO(CH2)3COOH,E生成唯一有机物环戊酮。请写出A到E的构造式。(5分)
答案:
化合物A的结构: 化合物B的结构:
化合物C的结构: 化合物D的结构:
化合物E的结构:
3、有三种化合物A、B、C的分子式相同,都为C6H12,都能使溴的四氯化碳溶液褪色。1H NMR谱图分别如下所示。请写出A、B、C分子结构。(6分)
化合物A的1H NMR谱图
化合物B的1H NMR谱图
化合物C的1H NMR谱图
答案:
化合物A的结构: 化合物B的结构:
化合物C的结构:
用小于等于6个碳原子的单官能团有机原料和必要的无机试剂合成下列化合物 (15分).
1.
2.
(()
3.
(()
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