有机化学基础有机分子的合成讲义.doc

专题三 有机化合物的获得与应用 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、烃的分类： 饱和烃→烷烃（如：甲烷） 脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃→烯烃（如：乙烯） 芳香烃(含有苯环)（如：苯） 3、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n —— 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式 CH4 CH2＝CH2 或 (官能团) 结构特点 C－C单键， 链状，饱和烃 C＝C双键， 链状，不饱和烃 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状 空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形 物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水 用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂 溶剂，化工原料 有机物 主 要 化 学 性 质 烷烃： 甲烷 ①氧化反应（燃烧） CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） ②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应， 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 ③高温分解 烯烃： 乙烯 ①氧化反应 （ⅰ）燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟） （ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成 CO2）。 ②加成反应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷） CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇） ③加聚反应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。 （ⅲ）加聚反应 nCH2＝CH2――→－〔CH2－CH2〕－n（聚乙烯） 苯 ①氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 ＋Br2――→ ＋HBr ＋HNO3――→ H2O ③加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、 ＋3H2――→ 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同 —— 结构 相似 不同 不同 —— 研究对象 化合物 化合物 单质 原子 6、烷烃的命名： （1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。 二、食品中的有机化合物 1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元羧酸 通式 CnH2n+1OH —— CnH2n+1COOH 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结构简式 CH3CH2OH 或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：－OH 醛基：－CHO 羧基：－COOH 物理性质 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质） —— 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。 用途 作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％ —— 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分 有机物 主 要