有机化学第十一章取代酸.ppt

第十章取代酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物Ⅰ羟基酸一、醇酸命名常用俗名，系统命名时：含羟基和羧基的最长碳链为主链，从离羟基最近的羧基开始编号；也可用α、β、γ等表示羟基的位置(普通命名法适用)当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名PARTONE酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。能与水形成氢键，故能溶于水。(二)物理性质酸性羟基的吸电子效应，羟基酸比相应的羧酸酸性强，诱导效应随距离增长而减弱，故羟基离羧基越远酸性越弱（比较下列化合物酸性）(三)化学性质3α-羟基酸的分解与稀硫酸共热，羧基与α-碳之间键断裂α—羟基酸的氧化α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸（吐伦试剂即可）（１）α—羟基酸分子间失水成交酯γβα4失水反应（羟基的位置不同，产物也不同）β—羟基酸分子内失水成α、β—不饱和酸γ、δ—羟基酸分子内失水成内酯内酯在自然界和生物体内广泛存在，并且有非常重要的作用，天然香精的主要成分CHCH(CH2)5(CH2)8C=OO黄葵内酯（存在于麝葵子油中，有麝香味）自然界的羟基酸自然界的羟基酸最初来自牛奶，由牛奶发酵得到，蔗糖发酵也能得到。人体运动在肌肉中也产生乳酸，是运动后疲劳的主要原因。吃碱性食物可快速缓解症状。有很强的吸湿性，与钙离子生成的盐不溶于水，是工业上的除钙剂。来自牛奶的乳酸是外消旋体，来自蔗糖的是左旋，肌肉中产生的乳酸是右旋。自然界的羟基酸因最初来自苹果而得名。多存在于未成熟的果实内。在山楂中含量较多，可作为食品的添加剂，也可用于制药工业。它既是α-羟基酸又是β-羟基酸，因此其中的亚甲基非常活泼，能够以β-羟基酸的形式失水得到丁烯二酸。以钙、镁、钾盐的形式存在于自然界。因在葡萄洒生产过程中，于洒桶上产生沉淀，古代将其称做洒石。可作为食品工业的酸味剂。洒石酸锑钾有抗血吸虫作用。PARTONE又名枸橼酸。植物的果实中存在，动物组织及体液中也存在。有极强的酸味。可作为食品添加剂。也可用于制药，如补血剂的柠檬酸铁铵。加热（150℃）后失水生成顺乌头酸，再加水后可产生柠檬酸和异柠檬酸。生物体中的糖、脂肪及蛋白质代谢过程都要通过由柠檬酸到顺乌头酸再到异柠檬酸的过程。反应需要酶催化。二、酚酸固体，以盐、酯或糖苷的一式存在于植物中。有芳香羧酸和酚的典型反应。如能与三氯化铁溶液显颜色反应，羧基和酚羟基能分别成酯成盐。较重要的有水杨酸和五倍子酸单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。阿司匹林五倍子酸Ⅱ羰基酸一命名含羰基和羧基的最长碳链为主链，从离羰基最近的羧基开始编号，叫某醛酸或某酮酸，酮酸需表明酮基的位置。也可用α、β、γ等表示羰基的位置（系统命名法、普通命名法）主要化合物康尼查罗反应丙酮酸有机体内糖代谢的中间产物。可由乳酸氧化，也可由酒石酸失水、失羧。乙醛酸羰基和羧基间碳—碳易断裂，极易被氧化成乙醛或乙酸酮和羧酸都不易氧化，但丙酮酸却极易氧化。两价铁存在时，能被H2O2氧化成乙酸+二氧化碳。乙酰乙酸乙酯3乙酰乙酸有机体内脂肪代谢的中间产物。易失羧，β—酮酸的共性：