第十节 取代酸.ppt

* 第十章 取代酸 学习要求： 1.熟练掌握羟基酸、羰基酸的命名 2.熟练掌握羟基酸、羰基酸的化学性质 3.了解互变异构现象 第一节 羟基酸 一、概述 1.含义 2.分类 3.命名 α-羟基丙酸 乳酸 α-羟基丁二酸 苹果酸 2，3-二羟基丁二酸 酒石酸 2-羟基-2-羧基戊二酸 柠檬酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 3，4，5-三羟基苯甲酸 没食子酸 4. 物理性质 一般都为固体，比相应的酸易溶于水，熔点 也比相应的酸高。 二、羟基酸的化学性质 1. 酸性 pKa 4.88 4.51 3.86 pKa 3.00 4.12 4.18 4.54 原因： P-π共轭效应 占主导 诱导效应占主导 稳定螯合物 2. 醇酸的脱水反应 ⑴ α-醇酸 ⑵ β-醇酸 ⑶γ-醇酸 γ-羟基丁酸 γ-丁内酯 3.醇酸的氧化反应 醇酸中的羟基同醇一样可被氧化。α－醇酸中 的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基易被氧化， 与吐伦试剂作用即可被氧化成α－羰基酸： 4. α－醇酸的分解反应 三、重要的羟基酸 １．乳酸 ２．苹果酸 ３．酒石酸 ４．柠檬酸 ５．水扬酸 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯 第二节 羰基酸 一、概述 1. 含义 2.分类： 醛酸、酮酸 3.命名： 含羰基和羧基的最长碳链选为主链，叫做某 酮酸（或某醛酸），羰基的位置用阿拉伯数字或 希腊字母表示。 习惯上还常把羰基酸看作羧酸的酰基衍生物， 称为“某酰某酸”。 丙酮酸