《有机合成路线的设计与实施》课件.pptx

《有机合成路线的设计与实施》;阿司匹林的前世今生;缓释乙酰水杨酸的合成路线分析;线路2;中间体2的逆合成分析;碳链的变化;【例1】(2016北京卷)功能高分子P的合成路线如下：;【例1】;【例2】2-氨基-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如下：;;;;;;【深化拓展】

1.官能团的转化

(1)官能团种类变化

利用官能团的衍生关系进行衍变,如;(2)官能团数目变化

通过不同的反应途径增加官能团的个数,如;(3)官能团位置变化

通过不同的反应,改变官能团的位置,如;2.从分子中消除官能团的方法

(1)经加成反应消除不饱和键。

(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。

(3)经加成或氧化反应消除—CHO。

(4)经水解反应消除酯基。

(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。;3.官能团保护的几种情况

(1)酚羟基的保护;(2)碳碳双键的保护;【微点拨】在有机合成中,可能某一步反应有多个官能团同时反应,有时也常可调整官能团的反应顺序达到合成的目的。;【素能应用】

典例1(2021辽宁大连高二检测)仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团引入和转化,完成下题。

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:

肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:;已知:反应⑤为羟醛缩合反应。

(1)肉桂醛F的结构简式为。E中含氧官能团的名称为。?

(2)反应①~⑥中符合绿色化学思想的是。?;(3)写出下列转化的化学方程式:

②;?

⑤。?

写出有关反应的类型:③;⑥。?

(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有种(苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位,且属于酯类)。?;易错提醒(1)羟醛缩合反应实质是加成反应,参加反应的两种醛(或者醛和酮)至少有一种含有α-H才可发生反应。

(2)羟醛缩合反应产物可发生消去反应生成不饱和醛。;变式训练1可在有机化合物中引入羟基的反应类型是()

①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应

A.只有①② B.①②⑤

C.①④⑤ D.①②③

答案B

解析卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基,碳碳双键与水的加成反应可以引入羟基,醛基与氢气发生加成反应(还原反应)生成羟基;消去反应、酯化反应不能引入羟基。;规律总结官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:;;提示利用逆合成分析法的原理可得解答该题的思维过程如下:;2.实际工业生产中常采用以下路线合成乙二醇:

提示未使用有毒的氯气,无污染,原子利用率100%,符合绿色化学。;3.乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。

(1)工业上大量使用的醋酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料设计路线合成乙酸。;【深化拓展】

1.有机合成的分析方法;2.利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序;3.中学常见的合成路线

(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。;(2)芳香族化合物合成路线。;【素能应用】

典例2化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:;回答下列问题:

(1)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构,只需写出3个)。?

(2)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备;【变式设问】

(1)工业生产中常用乙醛和甲醛为原料制备季戊四醇[C(CH2OH)4],其合成过程如下:

试写出A、B的结构简式。

提示A为HOCH2—CH2CHO,B为(HOCH2)2CHCHO。;【微点拨】在有机推断题中最后常有一个小的有机合成路线设计,在路线设计中常常需要用到题中已知合成路线的信息,解题时应注意合成路线中

信息的迁移应用。本题中应从反应⑤体会到中

与R2相连的碳原子受到酮羰基和酯基的影响,该碳上的氢原子容易与卤代烃发生取代反应。;变式训练2化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:;(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。?

(2)化合物B的结构简式为;由C→D的反应类型是。?

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:。?

Ⅰ.分子中含有2个苯环;

Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。;解析(1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。

(2)由结构简式可