《有机合成》课件.pptx

《有机合成》;;;;1、正合成分析法;C2H4;2、逆合成分析法;乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。

工业用乙酸可以采用甲醇羰基化法、乙醛氧化法、乙烯氧化法制备。;苯巴比妥(镇静催眠抗惊厥药);2C2H5OH;Cl2

(1);有机合成路线的选取原则;1、卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：

则该合成路线的总产率是?

A．?58.5%????????B．93.0%????C．76%????D．68.4%;2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是

A．取代反应、加成反应、水解反应?????????????

B．消去反应、加成反应、取代反应

C．水解反应、消去反应、加成反应?????????????

D．消去反应、水解反应、取代反应

;3、乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤：

若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是?

A．加成反应：③⑥???????????????B．消去反应：④⑤?

C．取代反应：①②???????????????D．取代反应：④⑥;4、武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X+2Na→R—R+2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na起反应不可能得到的产物是

A．CH3CH2CH2CH3???????????????B．(CH3)2CHCH(CH3)2

C．CH3CH2CH2CH2CH3??????????D．CH3CH2CH3;5、由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有????(??)?

A．氧化反应——氧化反应——取代反应——水解反应?

B．加成反应——水解反应——氧化反应——氧化反应?

C．氧化反应——取代反应——氧化反应——水解反应?

D．水解反应——氧化反应——氧化反应——取代反应;;;【深化拓展】

1.官能团的转化

(1)官能团种类变化

利用官能团的衍生关系进行衍变,如;(2)官能团数目变化

通过不同的反应途径增加官能团的个数,如;(3)官能团位置变化

通过不同的反应,改变官能团的位置,如;2.从分子中消除官能团的方法

(1)经加成反应消除不饱和键。

(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。

(3)经加成或氧化反应消除—CHO。

(4)经水解反应消除酯基。

(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。;3.官能团保护的几???情况

(1)酚羟基的保护;(2)碳碳双键的保护;【微点拨】在有机合成中,可能某一步反应有多个官能团同时反应,有时也常可调整官能团的反应顺序达到合成的目的。;【素能应用】

典例1(2021辽宁大连高二检测)仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团引入和转化,完成下题。

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:

肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:;已知:反应⑤为羟醛缩合反应。

(1)肉桂醛F的结构简式为。E中含氧官能团的名称为。?

(2)反应①~⑥中符合绿色化学思想的是。?;(3)写出下列转化的化学方程式:

②;?

⑤。?

写出有关反应的类型:③;⑥。?

(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有种(苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位,且属于酯类)。?;易错提醒(1)羟醛缩合反应实质是加成反应,参加反应的两种醛(或者醛和酮)至少有一种含有α-H才可发生反应。

(2)羟醛缩合反应产物可发生消去反应生成不饱和醛。;变式训练1可在有机化合物中引入羟基的反应类型是()

①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应

A.只有①② B.①②⑤

C.①④⑤ D.①②③

答案B

解析卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基,碳碳双键与水的加成反应可以引入羟基,醛基与氢气发生加成反应(还原反应)生成羟基;消去反应、酯化反应不能引入羟基。;规律总结官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:;;提示利用逆合成分析法的原理可得解答该题的思维过程如下:;2.实际工业生产中常采用以下路线合成乙二醇:

提示未使用有毒的氯气,无污染,原子利用率100%,符合绿色化学。;3.乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。

(1)工业上大量使用的醋酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料设计路线合成乙酸。;【深化拓展】

1.有机合成的分析方法;2.利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序;3.中学常见的合成路线

(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。;(2)芳香族化合物合成路线。