香豆素类化合物的一种新合成方法.pdf

维普资讯 有机化学 YOUJIHUAXUE，1991，11，624～625 研究简报 香豆素类化合物的一种新合成方法 徐福培 、丁维钰、笪 宝林 f_f一海IrIP~．大学化学系，上海，201800) A New SyntheticMethod forCoumarins XU Fu—Pei*，DING W ei—Yu，DA Bao—Lin (Departmento，Chemistry，ShanghaiUniversityolScienceandTechnology，201800Shanghai) Abstract：Two coumarins were synthesized in good yields (78．9 ，81．8 )by one—pot reaction oftw o benzaldchydes with ，—pentamethlene-1，3-dioxan-4，6-dione in presenceof piperidineand aceticacid．A possible interm ediatewas suggested． Descriptor： coumerinesJbenzaldehydes， 2-pentamethylene-1，3-dioxan-4，6-dione 香更素类化合物是一类匾要 有生物活性 的活性中间体 2a。经元素和波 谱分析，址实产 的天然产物 ，也可J作香 、阻凝剂和三线卷 物为环化产物 5一甲氧基一3一羧基香豆素 (3a)， 光敏剂。用Meldrum酸合成 该类 化 合物，已 得率达 81．8％， 用水杨醛 (1b)与PDDO则一 有一些报道 。g-lJ]征研允Meldrum酸 系列 步反应即可合成 3一羧基香豆素 (3b)，得率达到 一 化合物之一—— 2，2一亚戍丛一：， 一二氧六环一 78．9 ；而按文献[2]，Armstrong法来合成， 4，(j一二酮(PDDO)时，发现 PDDOj0 些芳 即邻 甲氧基苯甲醛与 Meldrum酸反 应 ，需经 香醛反应，可一步合成香豆素类化合物，反应 历两步反应才能达 到，并 且 该 反应总得率低 条件温和，搿率较高。 (6：j．3 )。因此，本文采用的方法可作为合成 PDDO与邻一香草醛 ( 位 吞 素，Ia)作 香豆素类化合物的一条简易有效的途径。 用，产物不是预料的缩合产物， 是一一个可能 pipe i0 ne HoAc 一 e a ne refluxt 玉| 香豆素类化合物可能fj0生成机理 ． ． ：21 - l J R 0 C}}3COOH 一一 - CH3COO 0 199