有机化学课后答案..docx

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。⑴ ⑵ ⑶ ⑷ 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴完成下列反应式：(3) (4) (5) (6) (7) (9) (10) (12) (13) (14) (六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？(1) (A) ， (B) (2) (A) ， (B) (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。(6) (A) ， (B) (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序：(1) (2) 解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。(1) (2) (3) (4) (1) (2) (3) (4) (4) 解： (十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：由1-丁烯合成2-丁醇解：由1-己烯合成1-己醇解：(3) 解：由乙炔合成3-己炔解：由1-己炔合成正己醛　解： 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解： (二十) 某化合物(A)的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的构造式。解：(二十一) 卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。解：各步反应式：(二十三) 有(A)和(B)两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(A)与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸(CH3CH2COOH)和二氧化碳；(B)不与Ag(NH3)2NO3反应，而用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。解： 各步反应式：(二十五) 某化合物(A)，分子式为C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式C4H8O2为的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C5H10O的酮(E)。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。解：各步反应式：第四章 二烯烃和共轭体系习题(P147)(三) 完成下列反应式：(1) (2) (5) (8) (9) (十三) 选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物。 (3) (4) (5) (6) 解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 第五章 芳烃 芳香性 (二) 命名下列化合物： (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 解 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (二十一) 某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。 由氧化产物知，该烃的结构为：(二十四) 按照Huckel规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。(1) (2) (3) 环壬四烯负离子(4) (5) (6) (7) (8) 解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。