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Buchwald–Hartwig偶联反应
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此反应发现者之一 John F. Hartwig。
Buchwald–Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应),又称Buchwald–Hartwig反应;Buchwald–Hartwig交叉偶联反应;Buchwald–Hartwig胺化反应
HYPERLINK /wiki/%E9%92%AF \o 钯 钯 HYPERLINK /wiki/%E5%82%AC%E5%8C%96 \o 催化 催化和 HYPERLINK /wiki/%E7%A2%B1 \o 碱 碱存在下 HYPERLINK /wiki/%E8%83%BA \o 胺 胺与 HYPERLINK /wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 \o 芳香族化合物 芳 HYPERLINK /wiki/%E5%8D%A4%E4%BB%A3%E7%83%83 \o 卤代烃 卤的交叉 HYPERLINK /wiki/%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94 \o 偶联反应 偶联反应,产生 C-N 键,生成胺的 N- HYPERLINK /wiki/%E8%8A%B3%E5%9F%BA \o 芳基 芳基化产物。
此反应是合成芳胺的重要方法。
反应中的芳卤也可为拟芳卤 HYPERLINK /wiki/%E4%B8%89%E6%B0%9F%E7%94%B2%E7%A3%BA%E9%85%B8%E9%85%AF \o 三氟甲磺酸酯 三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺,胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物,如 HYPERLINK /wiki/%E5%9B%9B(%E4%B8%89%E8%8B%AF%E5%9F%BA%E8%86%A6)%E9%92%AF \o 四(三苯基膦)钯 四(三苯基膦)钯(0),也可为 HYPERLINK /w/index.php?title=%E4%B8%89(%E5%8F%8C%E4%BA%9A%E8%8B%84%E5%9F%BA%E4%B8%99%E9%85%AE)%E4%BA%8C%E9%92%AFaction=editredlink=1 \o 三(双亚苄基丙酮)二钯(页面不存在) 三(双亚苄基丙酮)二钯(0) HYPERLINK /wiki/Buchwald-Hartwig%E5%8F%8D%E5%BA%94 \l cite_note-0 [1] 等其他钯配合物。
反应用碱一般为 HYPERLINK /w/index.php?title=%E5%8F%8C(%E4%B8%89%E7%94%B2%E7%A1%85%E5%9F%BA)%E6%B0%A8%E5%9F%BA%E9%92%A0action=editredlink=1 \o 双(三甲硅基)氨基钠(页面不存在) 双(三甲硅基)氨基钠或 HYPERLINK /wiki/%E5%8F%94%E4%B8%81%E9%86%87 \o 叔丁醇 叔丁 HYPERLINK /wiki/%E9%86%87%E7%9B%90 \o 醇盐 醇盐。
类似的反应为 HYPERLINK /wiki/Stille%E5%8F%8D%E5%BA%94 \o Stille反应 Stille反应和 HYPERLINK /wiki/Heck%E5%8F%8D%E5%BA%94 \o Heck反应 Heck反应。反应也可扩展到碳亲核试剂,如 HYPERLINK /w/index.php?title=%E4%B8%99%E4%BA%8C%E9%85%B8%E9%85%AFaction=editredlink=1 \o 丙二酸酯(页面不存在) 丙二酸酯;以及扩展到氧亲核试剂如 HYPERLINK /wiki/%E9%85%9A \o 酚 酚,用于合成二芳醚,由此提供了铜介导的 HYPERLINK /wiki/Ullmann%E4%BA%8C%E8%8A%B3%E9%86%9A%E5%90%88%E6%88%90 \o
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