第四节有机物的一般研究方法09重点.ppt
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注意 当“质”为该有机物的相对分子质量,“荷”为一个单位电荷时,质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。 ————质谱图中最右边的数据 练习1:下图是上例中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 练习2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 √ 小结:有机物分子式的确定方法(一) 有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量 原子个数的最简整数比 ↑ 元素定量分析 ↑ 归纳:机化合物分子式的确定方法(二) [练习1] P21的“学与问” 1mol物质中各种原子(元素)的质量[等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积] 1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量] 知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式 3、求有机物相对分子质量的常用方法 (1)M = m / n (2)根据有机蒸气的相对密度D: M1 = DM2 (3)标况下有机蒸气的密度为ρg/L: M = 22.4L/mol ?ρg/L 总结:有机物分子式的三种一般常用求法 1、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据相对分子质量求分子式 2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式——P21“学与问” 3、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子式 ——P23习题第2题 ——P20 例题 第 三 课 时 三、分子结构的鉴定 (一)分子结构鉴定的常用方法 1.化学方法:利用特征反应鉴别出官能团,再制备它的衍生物进一步确定。 2.物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等。 1、红外光谱 红外光谱仪 红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生振动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱 (1)原理(见教材) (2)谱图:表明有机物分子中含有何种化学键或官能团 注意:大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库,通过对比便可得到确认。 ——确定有机物存在何种官能团 C—O—C C=O 不对称CH3 例:下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: 练习1:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C—O—C 对称CH3 对称CH2 2、核磁共振氢谱(HNMR) 核磁共振仪 核磁共振氢谱 如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构? 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比 核磁共振氢谱 (1)原理(见教材) (2)谱图:表明氢原子的类型和数目。 ——推知有机物分子中有几种不同类型 的氢原子以及它们的数目 总结: 要分析清楚一个有机物的分子结构,经常要多种图谱结合,才能获得正确结果。如上述有机物 A 经红外光谱和核磁共振氢谱分析: 结构简式是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3。 图谱题解题建议: 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对照检 查,主要为相对分子质量、官能团、基团的类别是否 吻合
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