高考化学一轮复习专题12.2烃的衍生物(讲)(含解析) .pdf

（讲练测）2017年高考化学一轮复习专题12.2烃的衍生物（讲）（含解析）

专题12.2烃的衍生物

1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联

系。

2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

3.了解取代反应和消去反应。

4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问

题。

一、卤代烃

1、卤代烃的定义及官能团

（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

（2）官能团是卤素原子。

2、饱和卤代烃的性质

（1）物理性质

①沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；

②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

（2）化学性质

①水解反应：

HO

2

R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX(R—代表烃基)；

△

HO

2

R—CHX—CHX＋2NaOH――→R—CH(OH)—CHOH＋2NaX。

2△2

②消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HBr等)，而生

2

成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

醇

R—CH—CH—X＋NaOH――→R—CH===CH＋NaX＋HO；

22△22

醇

＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaX＋2HO。

△2

3、卤代烃的获取方法

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（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

（2）取代反应

光照

如乙烷与Cl：CHCH＋Cl――→CHCHCl＋HCl；

233232

苯与Br：；

2

△

CHOH与HBr：CHOH＋HBr――→CHBr＋HO。

2525252

【特别提醒】

①注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。

②烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合

成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。

③卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使

溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。

【典型例题1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是

（）

【答案】B

【点评】能够根据题目的条件判断卤代烃发生的反应，特别注意取代反应和消去反应的区别，

能根据卤代烃的性质检验卤代烃。卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应，但是

发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。

【迁移训练1】【2017届河北省邯郸一中高三上第二次模拟】证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发

生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙