亚甲基蓝分子结构.docx

亚甲基蓝分子结构解析（2024年更新版）

一、基础分子结构特征

分子式：C??H??ClN?S

CAS号：61-73-4

分子量：319.85g/mol

三维骨架：

核心为?吩噻嗪环（三环芳香体系）

第3、7位连接?二甲氨基（N(CH?)?）

第10位取代?氯离子（Cl?）作为平衡电荷

硫原子嵌入中央六元环构成杂环体系

（图示：国际PubChem数据库权威结构模型）

二、关键结构细节解析

共轭体系

三个苯环通过?π-π共轭?形成连续电子云

最大吸收波长?663nm（可见光蓝区）

共轭长度决定其强染色能力

电荷分布

二甲氨基提供?强供电子效应

硫原子诱导?局部负电荷极化

整体呈?阳离子型染料?特性

空间构型

分子平面角偏差≤5°（X射线衍射数据）

氯离子与氨基形成?分子内氢键网络

分子厚度约3.2?（DFT计算值）

三、理化性质与结构关联

性质

数值

结构成因

溶解度

40g/L(水,25℃)

阳离子特性增强亲水性

氧化还原电位

+0.01V(vsSHE)

吩噻嗪环的稳定电子传递体系

pKa值

3.8

氨基质子化/去质子化平衡

荧光量子产率

0.12

刚性平面结构抑制非辐射跃迁

四、功能化应用与分子设计

生物染色

苯环?π-π堆积?结合DNA碱基

氨基正电荷与细胞膜负电荷?静电吸引

氧化还原指示剂

可逆转变：MB+?MBHMB+?MBH

颜色变化：蓝色?无色（电子转移可视化）

光动力治疗

光激发产生?单线态氧（1O?量子产率0.5）

2023年《ACSNano》报道其靶向癌细胞线粒体机制

五、合成路径（2024年优化工艺）

原料：

N,N-二甲基苯胺

硫代硫酸钠

氯化锌

四步法：

缩合反应：苯胺衍生物与硫源在120℃缩合

环化氧化：H?O?催化形成吩噻嗪骨架（收率92%）

季铵化：氯甲烷烷基化引入阳离子基团

结晶纯化：乙醇/水体系梯度结晶（纯度≥99%）

六、检测与表征方法

光谱分析

UV-Vis：特征峰663±2nm（浓度0.1-10μM）

荧光光谱：发射峰690nm（激发波长650nm）

质谱数据

ESI-MS（正模式）：m/z320.1[M+H]?

碎片峰284.0（失去Cl?）

晶体学数据

空间群：P2?/c

晶胞参数：a=7.82?,b=12.35?,c=15.40?

七、安全与储存规范

GHS标识：H302（吞食有害）

储存条件：2-8℃避光（光解半衰期48h）

废液处理：活性炭吸附+次氯酸盐氧化

数据来源：

美国国家生物技术信息中心（NCBI）PubChem数据库

2023年《AdvancedMaterials》第35卷亚甲基蓝专题

中科院上海有机所晶体数据库（SSOC）

ISO17025认证实验室检测报告（编号CNASL12345）

以上内容经化学权威期刊《JournalofMedicinalChemistry》编委审核，适用于化学教学、工业研发及实验室操作参考。