考研 有机化学 第十五章 有机杂环化合物.ppt

② Nucleophilic Substitution ② Synthesis of Alkene from 4-Chloropyridine ③ Synthesis of Esters ④ Synthesis of Aldehydes ⑤ Synthesis of Aldehydes, Ketones and Nitriles from Pyridine-N- oxide 15.3.1.1.5 Pyridine Derivatives ① Nicotine and Nicotinic Acid ② Vitamin B6 防治呕吐 ③ Pyridine Alkaloid 毒芹碱 莨菪碱(颠茄碱) 古柯碱(可卡因) ④ Synthetic Pyridine Medicines and Pesticides 结构和名称 用途 抗结核病药，对结核杆菌有强大的 抑菌和杀菌作用 抗过敏药，用于荨麻疹、血管舒张 性鼻炎、感冒、哮喘、接触性皮炎、 过敏症等。 抗动脉粥样硬化药 速效杀鼠剂 广谱杀虫剂 结构和名称 用途 防治禾本科杂草的选择性芽后 除草剂 细胞分裂素类物质，能促进植 物的生长和早熟，延缓作物后 期 叶片的衰老 对水稻有很强的抗倒作用 内吸杀虫剂，为烟酸乙酰胆碱 酯酶受体的作用体 15.3.1.2 Pyran System 15.3.2 Diazine and Triazines 15.3.2.1 Diazines Pyridazine Pyrimidine Pyrazine (1) Synthesis of Diazines (2) Chemical Properties ① Basicity ② N-Alkylation ③ Electrophilic Subsitution ④ Nucleophilic Substitution ⑤ Oxidation ⑥ Reactions of α-H (3) Pyrimidine Derivatives ① Uracil, Cytosine and Thymine 尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 (Thymine) (Cytosine) (Uracil) ② Vitamin B1 ③ Pyrimidine Medicines and Pesticides 15.3.2.2 Triazines 三聚氰胺 三氯均三嗪 15.3.3 Benzofused Six-members Heterocyclic Compounds 15.3.3.1 Quinolines and iso-Quinolines Quinoline iso-Quinoline 15.3.3.1.1 Synthesis 85% 15.3.3.1.2 Chemical Properties ① Electrophilic Substitution 头孢氨苄 （先锋霉素IV号） 头孢呋新 头孢克罗 头孢西丁 15.2.3 Benzofused Five-members Heterocyclic Compounds 15.2.3.1 Benzofuran, Benzothiophene and Indole Benzofuran 苯并呋喃 Benzothiophene 苯并噻吩 Indole 吲哚 bp 173~175 oC bp 221oC mp 52 oC 15.2.3.1.1 Preparation 15.2.3.1.2 Chemical Properties 主 次 97% 进攻C-2位： 进攻C-3位： Z = O , S , NH 15.2.3.1.3 Indole Derivatives ① Indigo Blue ② β-Indole Acetic Acid（IAA） ③ Tryptophan and 5-Hydroxy Tryptophamine Tryptophan 5-Hydroxy Tryptophamine ④ Indols Alkaloid 15.2.3.2 Benzoimidazole,Benzoxazole and Benzothiazole 多菌灵 恶唑禾草灵 2-巯基苯并噻唑 1,2,4-三唑 1,2,3,4-四唑 1,3,4-三唑、1,3,4-恶二唑、 1,3,4-噻二唑 15