2025年有机教案(16杂环化合物) .pdf

穷则独善其身，达则兼善天下。——《孟子》

仅供个人参考

教学内容：杂环化合物

教学目的：通过本章的讲授使学生掌握杂环化合物的结构和性质；

了解一些重要的单杂环化合物及衍生物。

教学重点：杂环化合物的结构和性质。

教学难点：杂环化合物的结构和性质。

教学方法：讲授

课时安排：2学时

本章要求：掌握杂环化合物的结构和性质；了解一些重要的单杂环

化合物及衍生物。

讲授内容：

第十六章杂环化合物

第一节杂环化合物的分类和命名

杂环化合物约占有机化合物的三分之一左右，是一大类有机化合物。广泛地存在于自

然界。例如，动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、色素、维生素，生物碱和核

酸的碱基、抗生素等都含有杂环，植物染料、不少合成药物及合成染料中也含有杂环．有

些杂环化合物还是良好的溶剂。

构成环的原子除Ｃ原子外还有其它原子，而且环具有芳香性（闭合共轭体系）和一定

稳定性，这种环状有机化合物叫杂环化合物．如：呋喃、吡啶、吡咯。某些含杂原子的环

状化合物．如：酸酐、内酯、环氧乙烷、邻苯二甲酰胺，习惯上不看作杂环化合物。根据

杂环结构，一般可将其分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环为五元环和六元环。

稠杂环常由苯与单杂环或者单杂环与单杂环并合而成。环中的杂原子可以是一个、两个或

多个，而且可以是相同的，也可以是不相同的。如单杂环有呋喃、吡啶、吡咯等。稠杂环

化合物有喹啉、吲哚、咪唑、苯并呋喃等。

译音命名法：

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非淡泊无以明志，非宁静无以致远。——诸葛亮

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⑴用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：

⑵环的编号从杂原子开始：

含多个杂原子的杂环，按O,S,N的次序编号：

⑶几种常见稠杂环：

⑷氨基和羟基一般不作为母体命名：

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人人好公，则天下太平；人人营私，则天下大乱。——刘鹗

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第二节单杂环化合物的性质

芳杂环结构特点：

①五元杂环：富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代；

②六元杂环：缺π电子环系，比苯环更稳定。

一、物理性质（自学）

二、化学性质：

1.亲电取代反应:

吡咯、呋喃反应用特殊试剂：

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海纳百川，有容乃大；壁立千仞，无欲则刚。——林则徐

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重氮盐进攻高度活化的芳环，得到偶氮化合物。

噻吩可与浓酸作用：

吡啶亲电取代反应与硝基苯相似：

完成下列化学反应方程式：

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天行健，君子以自强不息。地势坤，君子以厚德载物。——《周易》

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吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应。

2.加成反应：

⑴催化加氢：

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勿以恶小而为之，勿以善小而不为。——刘备

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⑵呋喃的1,4-加成反应（D-A反应）：

3.含氮杂环的酸碱性：

吡咯：富π电子环系，Lewis碱；

吡咯弱酸性：

HOCHOHi-pr-OH吡咯

225

pka15.715.9~1816.5

吡啶：弱碱，与强酸生成盐：

不得用于商业用途

去留无意，闲看庭前花开花落；宠辱不惊，漫随天外云卷云舒。——《幽窗小记》

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