第七章 卤代烃.pdf

College of Science, Sichuan Agricultural University 有机化学 Organic Chemistry 主讲：蒲祥 Tel E-mail ：puxiang@sicau.edu.cn 1 目录 第一章：绪论 第九章：羧酸及其衍生物 第二章：烷烃和环烷烃 第十章：含氮有机物 第三章：不饱和脂肪烃 第十一章：含硫和含磷有机化合物 第四章：芳香烃 第十二章：杂环化合物及生物碱 第五章：立体化学 第十三章：糖类 第六章：卤代烃 第十四章：氨基酸、蛋白质及核酸 第七章：醇、酚、醚 第十五章：类脂化合物 第八章：醛、酮、醌 第十六章：有机化合物结构测定基础 2 第六章 卤代烃 Alkyl Halides 6.1 卤代烃的结构特点与化学性质 6.2 亲核取代反应的类型、机理及影响因素 6.3 消除反应的类型、机理及影响因素 6.4 卤代烃与活泼金属的反应及应用 6.1 概念及应用 • 卤代烃—— 烃类分子中的氢原子被卤素取代后 生成的化合物，简称卤烃。 卤原子是官能团。 • 应用：制冷剂、干洗剂、涂改液、不粘锅涂层、 人造血液等 干洗剂：苯-四氯化碳-三氯乙烯-全氯乙烯 涂改液：三氯乙烷、甲基环己烷、环己烷 修正带：三氯甲烷、三氯乙烯、四氯乙烯和苯系 物(甲苯) 6.1.1 卤代烃分类 （1）按照分子中母体烃的类别主要分为：卤代烷 烃、卤代烯烃和卤代芳烃等。 （2 ）根据分子中卤原子的数目主要分为：一元卤 烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元和二元以上的卤 烃称为多卤烃。 （3 ）根据分子中卤原子所连接碳原子类型：一级、 二级、三级卤代烃。例： 伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷 6.1.2 卤代烃的命名 （1）习惯命名法：把卤烷看作是烷基和卤素结合而成 的化合物而命名，称为某烷基卤： CH CH CH CH Cl CH CHCH Cl 3 2 2 2 3 2 CH 3 正丁基氯 异丁基氯 (CH ) CBr (CH ) CCH I 3 3 3 3 2 叔丁基溴 新戊基碘 （2 ）系统命名法 系统命名法中卤代烃与烷烃命名类似，将卤素视为取 代基。 ①选择主链 ②主链编号 ③取代基列出顺序、写出名称 2,4 ‐二甲基 ‐5 ‐氯庚烷