专题18 有机化学基础综合题-2022年高考真题和模拟题化学分类汇编（解析版）.pdf

专题18有机化学基础综合题

1.(2022•全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，合成多环化合物。下面是一种多环化合

物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

NHCbase

NaCO

23

⑥

回答下列问题:

(DA的化学名称为

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

⑶写出C与Bj/CCL反应产物的结构简式_______

(4)E的结构简式为,

(5)H中含氧官能团的名称是o

(6)化合物X是C的同分异构体，发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后以得到对苯二甲酸，写出X的

结构简式_______。

O

(7)如果要合成H的类似物参照上述合成路线，写出相应的D，和G，的结构简式、

O

。曰分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反应

BrCHO

(3)

Br

O

(4)

(5)硝基、酯基和皴基

CHO

CH=CH

7

B的结构简式

CHO

,c与

BrCHOBrCHO

BRCCL发生加成反应得到再在碱性条件下发生消去反应

生成D,F,E的分子式为C，H6O2,F的结

N02生成G,

构简太为F与HO

G与D反应生成H,据此分析解答。

(1)由分析知，A的结构简式为,其化学名称为苯甲醇;

CHO

(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，知B(、)先与CHCHO发生碳氧双键的加成反应生成

3

步的反应类型为消去反应;

(3)根据分析知，C与Bn/CCb发生加成反应得到

式为:

2

⑺G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO?和C=0成环，且C=O与YHO成环,